邻亚甲基苯醌(o-QMs)是一种非常活泼的有机中间体,它广泛存在于生物,化学等过程中,也是有机合成中构建氮、氧杂环化合物的重要试剂。因此,邻亚甲基苯醌中间体的原位生成一直是有机化学中一个非常重要的研究领域,它不断推动着化学家们发展条件更加温和的、高效的合成方法学和前体。另一方面,可见光氧化还原催化作为一种温和、高效的催化方法,被广泛应用于有机,药物合成领域中。在本论文中,我们利用邻羟基苯乙烯,硫-(三氟甲基)二苯并噻吩嗡三氟甲磺酸盐(Umemoto试剂)与硫叶立德在可见光催化的条件下,原位生成邻亚甲基苯醌中间体并发生[4+1]环化反应,实现了一系列2,3-苯并二氢呋喃的构建。首先,我们经过一系列的条件(如光催化剂、溶剂、添加剂,反应物当量比等)筛选确定了反应的最优条件:/fac-Ir(4’-CF3-ppy)3作为光催化剂,三氟乙醇(CF3CH2OH)作为溶剂、三氟乙酸(CF3C02H)作为添加剂在室温下反应,邻羟基苯乙烯,Umemoto试剂,硫叶立德当量比为1:1.1:2,便可得到最优结果,最终以最高81%的分离收率得到了一系列多取代的2,3-苯并二氢呋喃类化合物。随后,我们利用自由基捕获试剂四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)对其反应机理进行了初步探究,提出了可能的反应机理。与此同时,我们还将该反应量扩大至1.0 mmol,以76%的分离收率得到相应的2,3-苯并二氢呋喃类化合物,并且用手性的联萘骨架硫叶立德,合成出具有一定光学活性的2,3-苯并二氢呋喃类化合物。该反应还可以在太阳光的条件下以57%的分离收率实现。所有目标化合物通过核磁共振氢谱、碳谱、氟谱、高分辨质谱、红外光谱等对其结构进行了表征,并研究了目标化合物的波谱性质,对其波谱数据进行了归属和指认。以上研究成果发表在《Chemical Communications》上。