过渡金属催化C-H键构建碳碳键、碳杂原子键一直是化学研究者关注的焦点。近年来,对于C-H键构建C-N键,如C-H键的胺化和酰胺化反应已被广泛研究并得到了一定的发展,然而C-H键的脒化很少被研究。脒及其衍生物是一类具有N-C=N结构的化合物,普遍存在于天然产物和生物活性分子中。脒及其衍生物在药物化学,有机合成中间体,催化剂设计,材料科学,超分子化学和配体化学等领域具有广泛的应用。脒的经典合成方法包括酰胺缩醛法、酰胺法、腈的胺解法和原甲酸脂法等,脒的经典合成法存在反应条件苛刻、反应时间长等缺点。过渡金属催化C-H键发生脒化反应符合绿色环保、经济节约等要求,因此开发一种过渡金属催化合成脒的方法很有必要。本论文中,我们利用铜作为催化剂,以芳香甲基酮和胺为反应底物在氧气氛围下成功的合成了一系列脒衍生物。主要研究内容如下:(1)简单地综述不同类型的脒及其衍生物的研究进展,并阐述了本论文的主要内容及其研究意义。(2)系统地研究芳香甲基酮和胺合成α-氧代乙酰脒的反应。首先对催化剂、催化剂用量、碱的种类、溶剂、不同环境氛围、反应温度、反应时间、溶剂等反应条件进行筛选,得到最优反应条件为:苯乙酮(0.5 mmol),苯胺(1.1 mmol),CuCl2(20mol%),PhCOONa(0.5equiv.),DMSO(1.0mL),80℃,30h,02(1 atm)。在最优的反应条件下,首先,我们考察不同种类芳香甲基酮和苯胺的反应,结果表明,不论是拉电子还是给电子基团芳香甲基酮和胺反应都能得到较高的产率。随后,我们对苯乙酮和苯胺取代物的反应进行考察,结果显示出反应的官能团兼容性较好。最后,我们对苯乙酮、苯胺和二级或一级胺在最优的反应条件下进行多组分反应并选择性地合成非对称性脒。该反应体系具有原料易得,操作简便,反应条件温和,底物适用范围广等特点。(3)芳香甲基酮和胺发生脒化反应生成α-氧代乙酰脒的机理研究。鉴于本论文的实验现象,通过合理的实验设计、结果分析,并根据已报道的文献对芳香甲基酮和胺反应生成α-氧代乙酰脒提出可能的反应机理,机理表明苯乙酮生成了可能的苯甲酰甲醛中间体,当有苯胺参与反应时,苯甲酰甲醛和苯胺反应脱水生成亚胺,随后和苯胺发生亲核反应得到目标化合物。