具有生物活性的天然产物芹菜素的合成与纯化的相关研究

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芹菜素是一种具有广泛生物活性的黄酮类化合物,存在于多种水果和蔬菜中。芹菜素具有抗癌、抗炎、抗病毒、抗氧化、抗焦虑、防治心血管疾病等多种有益于人类健康的生物药理活性。芹菜素具有广泛的保健功能和较高的经济价值,进一步开发和利用这一资源具有重要意义。目前,仅依靠植物提取制备芹菜素已无法满足科学研究和临床上应用的需求。因此,对芹菜素进行合成与纯化的相关研究,对于提高我国人民的健康水平,提高国内抗菌抗癌药物发展水平,具有重要意义。本文对这种具有抗菌抗癌活性,发展潜力良好的天然产物——芹菜素进行了合成研究,重新设计优化了合成路线及工艺,对产品合成及纯化过程中存在的问题进行了相关探索。深入研究了芹菜素及芹菜苷各种溶剂体系中的固—液相平衡,可以为优化结晶工艺提供理论依据和指导。本论文的主要内容如下:第一章为绪论部分,主要介绍了芹菜素的物化性质、药理作用及合成与提纯方法,并在此基础上阐述了本论文研究的主要内容。第二章以尝试柚皮苷为原料,DDQ(二氯二氰基苯醌)为氧化剂,1,4—二氧六环为反应溶剂,通过简单的一步氧化反应合成了芹菜素的糖苷——芹菜苷,通过正交实验优化了反应条件和反应物的投料比例。在酸性条件下将合成所得的芹菜苷水解得到芹菜素,并对目标产物进行了表征。第三章用平衡法研究了芹菜素及芹菜苷的固—液相平衡,依靠HPLC分析方法测定了不同温度下芹菜素在七种纯溶剂、乙醇+水混合溶剂体系中的溶解度,以及芹菜苷在七种纯溶剂、甲醇+水混合溶剂体系中的溶解度,并对溶解度数据所表现出来的现象进行了分析和总结。第四章运用半经验的两参数方程和三参数方程关联测得的芹菜素和芹菜苷溶解度数据,关联结果理想。依据实验数据和理论分析,提出了一种较为理想的芹菜素纯化工艺。在本文的最后一章中,我们对所有实验工作进行了总结,认识其中的不足,并提出了后续研究的思路。
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