含氟化合物是一类重要的有机物。氟原子的引入对药物疗效及催化剂不对称诱导均可产生积极影响，因此含氟化合物在医药及不对称合成领域均有着广泛应用。本研究主要包括以下两个方面的工作:1）抗癌药物舒尼替尼关键中间体5-氟吲哚-2-酮的合成工艺研究;2）手性含氟咪唑烷催化剂的合成研究。　　1)本研究以廉价易得的2，4-二氟硝基苯为起始原料，经亲核取代、还原环化、水解脱羧合成5-氟-吲哚-2-酮。通过对反应温度、浓度、配料比及后处理等工艺参数进行详细考察，在最优工艺路线下完成了公斤级连续生产，产物收率52.5％、纯度99.7％。　　2)本研究完成了AgOAc/FOXAP-iPr催化亚甲胺叶立德与氟化亚胺的不对称1，3-偶极环加成反应的脂肪族希夫碱底物普适性的考察，以良好的收率(60％～79％)和优异的非对映立体选择性(90∶10～96∶4 d.r.)及对映立体选择性(97％～＞99％ee)得到相应的手性咪唑烷产物，并且在此基础上衍生得到两个手性含氟咪唑烷催化剂。