苯并[a]咔唑类化合物因其具有多样的生物活性及独特的光电特性,受到药物学家和有机合成家的广泛关注,近年来报道了多种苯并[a]咔唑的合成方法,但在此过程中存在不同程度的缺陷,如步骤繁琐,需金属催化剂,条件比较苛刻,底物耐受性差等,因此仍然需要开发绿色、条件温和的苯并[a]咔唑合成新方法。本论文主要研究了可见光催化1,2,3,4-四氢化萘苄位C（sp³）-H和盐酸苯肼通过环加成/氧化芳构化合成苯并[a]咔唑化合物的光合成策略。论文主要分为三个章节。第一章文献综述部分主要介绍了近几年来有关苯并[a]咔唑化合物的合成路线及相关科研进展,按照苯并[a]咔唑类化合物各种环的合成差异进行详细的汇总,并针对现有合成方法学存在的弊端,提出课题研究的方向。第二章是论文课题研究的具体内容,提出了可见光催化四氢萘苄位C（sp³）-H活化合成苯并[a]咔唑的方法学,同时对影响实验结果的因素进行全面的探究,分析其产生的结果、反应机理,探讨该方法学的底物应用范围。以四氢萘与苯肼为模板反应底物,通过对实验条件的考察,确定了10-苯基-9-均三甲苯基吖啶四氟硼酸盐作为光催化剂,盐酸作酸添加剂,O₂为氧化剂,乙腈/水为混合溶剂,室温,蓝色LEDs光照反应为最佳条件。在此基础上,共得到了31种取代基不同的苯并[a]咔唑类化合物,实验操作简单,最高产率可达78%。从而开发了一种温和条件下以O₂为氧化剂,且不使用金属合成苯并[a]咔唑化合物的方法,且该方法底物适用范围广,可以克级规模合成,并可用于合成生物活性分子。第三章是实验部分,包括课题研究过程中使用的仪器设备、耗材以及催化剂合成,四氢萘合成和取代苯肼合成的详细试验步骤,对相关化合物的¹H NMR,¹³C NMR和高分辨质谱进行表征,同时对化合物3da进行X射线单晶衍射分析,确定产品结构。