检测O2·-、HNO、H2S和PhSH的近红外荧光探针的合成与性能研究

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荧光探针因灵敏度高、特异性强、时空分辨率高等优点,已成为一种检测活细胞中小分子的重要工具。传统的荧光探针的发射波长大多在可见光区域,这些波长会受到生物自发荧光的干扰。近红外荧光探针发射波长范围为650 nm至900 nm,可以有效避免来自生物分子自发荧光的干扰。同时,近红外荧光探针能够对更深的组织成像,并减少对生物样品的破坏。因此,设计近红外探针研究生物体中的小分子具有重要意义。本论文主要基于尼罗蓝,氧杂蒽,苯并吡喃腈和异佛尔酮荧光团合成了四例近红外探针(NB-O2·-,PITC-HNO,DCM-H2S和DC-Ph SH),用于检测O2·-,HNO,H2S和Ph SH,并对其光谱性能进行了初步的研究。四个目标化合物的结构通过核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)、高分辨质谱(HR-MS)得到确证。1、探针NB-O2·-能够在CH3OH-PBS缓冲体系中特异性识别O2·-,并且具有较高的灵敏度、迅速响应(T<10 s)和检测限低(4.5 n M)等优点,识别前后颜色由蓝色变为蓝紫色。2、探针PITC-HNO能够在DMF-PBS缓冲体系中特异性识别HNO,识别前后溶液颜色变化明显,8 min内达到最大响应平台,检测限低至20 n M,并且具有较强的抗干扰能力。3、探针DCM-H2S能够在CH3OH-PBS缓冲体系中识别H2S,特异性好,灵敏度高,检测限低至0.35μM,识别前后溶液颜色由黄色变为红色,实现裸眼识别。4、探针DC-Ph SH能够在DMF-PBS缓冲体系中专一性识别Ph SH,并且不响应其他活性硫,能够通过溶液体系颜色变化实现对Ph SH的裸眼识别。
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