手性现象在自然界中广泛存在,是自然界的基本属性。手性化合物在医药、生物学以及有机化学中应用广泛,人们对手性物质的需求和认知也在不断加深。在众多获取手性化合物的方法中,不对称催化反应是获得手性药物中间体的重要方法之一,例如:不对称Henry反应、不对称Aldol反应、不对称Strecker反应、不对称Friedel-Crafts反应等。因此研究各类绿色环保、高催化效率,并且可以广泛应用的不对称催化反应具有非常重要的基础研究价值和潜在的应用价值。不对称Friedel-Crafts反应是一类构建碳-碳键的重要方法,得到了合成化学家的持续关注。在不对称催化反应研究中,催化剂是核心,催化反应的性能和选择性的提升都必须从研发新型手性催化剂开始。樟脑是廉价易得的重要天然手性物质,具有大体积的刚性骨架。但是由于缺少可修饰的官能团,极大制约了手性樟脑在不对称催化反应中的应用。近年来,本课题组致力于研究手性樟脑衍生物在不对称反应中的应用,合成了一系列手性樟脑衍生物并研究了其不对称诱导性能。本研究旨在合成新型樟脑席夫碱,在保持樟脑骨架结构的基础上,进行结构改性,实现高收率和高选择性催化不对称反应。本论文主要包括以下三个部分:1.文献综述部分。主要总结了不对称Friedel-Crafts反应的研究进展和樟脑衍生物在不对称有机催化中的应用。2.樟脑氨基醇和手性樟脑席夫碱的制备。以手性樟脑磺酸和天然手性樟脑为起始原料,经过多部操作,得到了保持其樟脑手性骨架的1,2-取代的樟脑氨基醇和2,3-取代的樟脑氨基醇,进一步反应,制备得到了十二种手性樟脑席夫碱,所得产物经核磁氢谱及高分辨质谱表征确认。3.吡咯与β,γ-不饱和-α-酮酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应研究。以吡咯与β,γ-不饱和-α-酮酯作为不对称Friedel-Crafts烷基化反应的底物,使用合成的十二种手性樟脑席夫碱与金属盐形成的络合物为催化剂,对反应条件进行筛选与优化,通过对实验结果的分析与对比,确定L3为最优的配体,CuBr2为最佳金属盐,甲苯为溶剂,哌啶为添加碱,在5℃下反应时,可获得最好的化学收率和对映选择性。此反应底物适应性广,不同取代基的β,γ-不饱和-α-酮酯参与反应时,都能取得较好的化学收率和对映选择性。