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光动力疗法（PDT）是通过光敏剂、光和分子氧联合作用产生活性氧来杀死癌细胞的方法,现已广泛用于肿瘤及非肿瘤性疾病的临床治疗。酞菁及其衍生物作为第二代光敏剂,具有大共轭体系、高消光系数和高单线态氧量子产率等优点。但由于酞菁在水溶液中易聚集,会降低单线态氧量子产率;PDT过程中产生的单线态氧扩散距离有限且寿命短,难以实现光动力治疗效率最大化。因此,合成不易聚集的水溶性且能特异性靶向细胞器的取代酞菁光敏剂,让光敏剂在特定细胞器发挥PDT作用有望提高PDT治疗效果。本文设计合成系列三苯基膦和哌嗪基取代硅酞菁,分子设计的目的是赋予光敏剂细胞器靶向和光动力疗效双重功能。线粒体是双膜细胞器,其膜电位在-150m V到-180 m V,正电荷三苯基膦基可以与高负电荷线粒体作用,实现线粒体靶向。溶酶体是真核细胞中的酸性细胞器（p H=4.5-5.5）,具有生物膜透性的碱性基团（如吗啉、二甲氨基和烷基叔胺等）能够特异性靶向到溶酶体内。而碱性哌嗪基团的极性与吗啉基团相似且亲水性比吗啉更强,具有溶酶体靶向潜力。而将哌嗪基团N-甲基化后的正电荷有望成为潜在的线粒体靶向基团。因此,本文在硅酞菁的轴向位置引入三苯基膦、取代哌嗪基及N-甲基化取代哌嗪基合成了一系列新型三苯基膦和取代哌嗪基取代硅（IV）酞菁,表征它们结构,研究其光物理和光化学性质,初步研究卵巢癌及乳腺癌细胞对其摄取情况。具体内容如下:（1）合成三苯基膦取代硅酞菁配合物:二-（6-三苯基膦基己酸酯基）轴向取代硅酞菁（PPh3-Si Pc）。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）,核磁共振氢谱（~1H NMR）以及质谱（MALDI-TOF-MS）对所合成产物的结构进行了表征。PPh3-Si Pc在DMF中的最大吸收峰位于685 nm,而在水溶液中的最大吸收峰红移至692 nm;水中的荧光发射峰从DMF中的687 nm红移至703 nm。另外,PPh3-Si Pc在DMF中的荧光量子产率、单线态氧量子产率和荧光寿命分别为0.33、0.47和6.83 ns。以HO-8910卵巢癌细胞为研究对象,PPh3-Si Pc可以被细胞摄取且具有明亮荧光。PPh3-Si Pc能与线粒体的特异性荧光探针（Mito-tracker Green）共定位（皮尔逊相关系数Rr=0.81,共定位系数R=0.98）,且表现出低暗毒性和高光毒性(IC50=0.5μM)。PPh3-Si Pc有望作为荧光成像引导光动力治疗的线粒体靶向光敏剂。（2）合成了系列哌嗪基轴向取代硅酞菁配合物:首先合成二-（1-乙氧基哌嗪）轴向取代硅（IV）酞菁（PIP-Si Pc）。PIP-Si Pc在有机溶剂中溶解性较好,荧光量子产率、单线态氧量子产率和荧光寿命分别为0.57、0.79和6.11 ns。能够被MCF-7乳腺癌细胞摄取且观察到红色荧光,有望成为PDT成像引导治疗的光敏剂。接着在哌嗪N基团上引入二苯甲基和二氟苯甲基进一步合成制备二-（4-（二苯甲基哌嗪基）-1-乙氧基）轴向取代硅（IV）酞菁（2Ph-PIP-Si Pc）和二-（4-（4,4’-二氟苯甲哌嗪基）-1-乙氧基）轴向取代硅（IV）酞菁（2F-PIP-Si Pc）。通过~1H NMR、FT-IR和MALDI-TOF-MS表征了它们的结构。相较于PIP-Si Pc,2Ph-PIP-Si Pc及2F-PIP-Si Pc的Q带最大吸收峰及荧光发射峰均红移,但是荧光量子产率及单线态氧量子产率均明显降低。但2Ph-PIP-Si Pc及2F-PIP-Si Pc在DMF/H2O体系中随着水的含量的增加,荧光逐渐增强并表现出聚集诱导发光效应,同时,它们均可以被MCF-7细胞摄取并呈现红色荧光。（3）合成了系列N-甲基化哌嗪基轴向取代硅酞菁配合物:首先合成了对氰基苄基和对硝基苄基哌嗪哌嗪轴向取代硅（IV）酞菁:二-（4-（（4-氰基苄基）哌嗪基）-1-乙氧基）轴向取代硅（IV）酞菁（PIP-CN-Si Pc）和二-（4-（（4-硝基苄基）哌嗪基）-1-乙氧基）轴向取代硅（IV）酞菁（PIP-NO2-Si Pc）。为了赋予上述酞菁水溶性,将哌嗪基N进一步甲基化合成了系列水溶性N-甲基哌嗪取代硅酞菁:二-（4-（（4-氰基苄基）-1-甲基碘代哌嗪基）-1-乙氧基）轴向取代硅（IV）酞菁（PIP-CN-Si Pc I2）和二-（4-（（4-硝基苄基）-1-甲基碘代哌嗪基）-1-乙氧基）轴向取代硅（IV）酞菁（PIP-NO2-Si Pc I2）。通过~1H NMR、FT-IR和MALDI-TOF-MS的方法表征确认了它们的结构。紫外可见吸收光谱和荧光光谱等研究比较了四种酞菁的光物理性质。与哌嗪基酞菁相比,引入氰基苄基和对硝基苄基对哌嗪基酞菁的最大吸收峰位置、荧光光谱强度、荧光寿命和单线态氧量子产率均无明显影响。但是,将对氰基苄基和对硝基苄基哌嗪基轴向取代硅（IV）酞菁配合物的哌嗪的另一N端甲基化后,PIP-CN-Si Pc I2和PIP-NO2-Si Pc I2在有机溶剂中的溶解性提高并具有水溶性。另外,由于甲基化酞菁正电荷排斥作用,酞菁分子之间的聚集程度降低,与PIP-CN-Si Pc和PIP-NO2-Si Pc比较,N-甲基化酞菁PIP-CN-Si Pc I2和PIP-NO2-Si Pc I2吸收峰和发射峰均红移,荧光强度增强,荧光量子产率和单线态氧量子产率均提高,荧光寿命增长,是具PDT治疗潜力的光敏剂。