橙酮是一类重要的有机化合物,具有广泛的生物活性和药理特性。橙酮类化合物的基本结构单元是苯并呋喃酮,它们存在于许多天然产物分子中,并且是有机合成中非常重要的合成砌块。本文以橙酮为底物,重点探索了其与联烯、甲亚胺叶立德的[3+2]环化反应。本论文共分为三个部分:第一章:甲亚胺叶立德参与的[3+2]反应研究进展本章综述了甲亚胺叶立德的[3+2]环化反应。并根据此类反应的催化剂和烯烃的类型不同进行分类阐述。第二章:三苯基膦催化下联烯丁酸酯与橙酮的陆氏[3+2]环化反应研究本章阐述了在PPh₃催化下,橙酮和联烯酸酯的陆氏[3+2]环化反应研究。通过该反应研究,我们成功的构建了含有螺[1-苯并呋喃-3-酮-2,5’-环戊烯]的多环结构单元。该反应条件温和、操作简单、并且底物适用性好,产率高。该方法学的研究为applanatumin A等天然产物的合成奠定了基础。第三章:甲亚胺叶立德与橙酮的[3+2]环化反应研究本章主要研究了橙酮和偶氮甲碱叶立德的[3+2]环化反应。通过该反应研究,我们以高产率、高非对映选择性成功的构建了螺[1-苯并呋喃-3-酮-2,3’-吡咯烷]类化合物。该反应条件温和、操作简单、并且底物适用性好。