本论文主要由三部分组成。第一部分为前言,主要论述了五味子酚这类联苯环辛二烯类木脂素的研究现状和研究意义。第二部分为本论文中的实验部分,其中化学研究工作分为以五味子酚为代表的联苯环辛二烯类木脂素衍生物的制备和有机合成方法学研究,衍生物生物活性评价包含了衍生物的抗烟草花叶病毒(tobacco mosaic virus,TMV)活性、抑菌活性和抗肿瘤活性等。第三部分为本论文的小结与讨论。五味子酚是联苯环辛二烯类木脂素中极具代表性的一种,相比其他联苯环辛二烯类木脂素,五味子酚的生物活性研究主要集中在抗氧化作用及保肝活性方面,其衍生物的制备及其生物活性研究报道较少。基于本课题组前期研究工作中首次发现的具有明显抗TMV活性的天然产物五味子酚、五味子醇甲和五味子乙素,本论文在对该类活性成分进行结构修饰的基础上,并对所得衍生物进行了抗TMV活性为代表多方面的生物活性评价的研究工作。本论文利用拼合原理等新药设计方法设计合成以五味子酚衍生物为主的产物33个,其中包括拼合原理设计产物10个,调节极性产物7个,脱甲氧基产物11个和其他反应产物5个。在衍生物制备的过程中,发现了在碱金属/醇反应体系中脱卤脱甲氧基的化学合成方法。围绕这一线索,通过大量的文献调研,本论文对此方法学进行了系统的研究,确定了该方法的可行性并对该方法的反应机理进行了阐述为脱卤脱甲氧基反应提供了新的合成方法。在化学工作的基础上,本论文对合成的部分衍生物进行了抗TMV活性和抑菌活性的筛选评价工作。抗TMV活性筛选结果表明,五味子酚衍生物具有较强的烟草花叶病毒治疗活性(在0.15 mM浓度时,衍生物W-2的治疗活性为78.0±3.8%;在0.25 mM浓度时,衍生物W-7的治疗活性为64.2±9.4%;在0.5 mM时,衍生物W-16的治疗活性为64.8±6.0%)和保护活性(在0.15 mM浓度时,衍生物W-6的保护活性为83.6±8.8%;在0.5 mM浓度时,衍生物W-2的保护活性为71.5±4.0%)。对部分五味子酚等衍生物进行抑制烟草青枯菌活性筛选,筛选结果显示最高的抑制率小于15%,表明该类衍生物抑菌活性不明显。通过MTT法考察了制备衍生物对人肺癌细胞株A549和人白血病细胞株K562增殖的抑制活性,结果显示部分衍生物对这两种细胞株增殖具有微弱的抑制作用。