我国上市公司再融资具有明显的股权偏好,定向增发自确立以来,已迅速成为上市公司再融资方式的首选。伴随着资本市场对定向增发高度热情一起出现的,是过度融资、频繁增发,利益输送等问题,定向增发已从简单的再融资方式发展为上市公司控股股东进行资本运作的手段和途径。本文结合证券发行管制制度,基于择时理论,从市场时机和政府管制时机两个维度出发,对上市公司控股股东定向增发过程中的择时问题进行系统研究。本文在理论分析的基础上,通过研究2010--2016年6月沪深两市A股定向增发成功的上市公司,并采用logistic回归估计研究方法,分析了定向增发过程中市场时机以及政府管制时机变化对控股股东定向增发行为的影响,并将样本进一步分离,检验不同市场行情下的控股股东择时行为,比较市场时机与政府管制时机对于控股股东定向增发行为的影响程度。研究发现,控股股东的定向增发具体行为,是斟酌市场时机和政府管制时机的结果。市场时机相较于政府管制时机,对控股股东定向增发行为影响更深。在上述研究结论基础上,通过采用定价折扣率作为利益输送代理变量,本文实证研究发现市场时机与政府管制时机对定价折扣率有着显著的影响,控股股东越能够有效的把握和利用这样的时机来进行利益输送。资产认购方式由于其特殊的双重“关联性”,可以有效的弥补市场时机的不足。本文的研究结论认为,控股股东定向增发行为受市场时机和政府管制时机影响,市场时机是控股股东考虑定向增发行为的基础,控股股东通过择时确定相应定向增发行为,隐蔽而有效的进行了利益的输送,损害了中小股东的利益。