啶虫丙醚是一种主要防治鳞翅目类害虫的杀虫剂,它具有与现有杀虫剂完全不同的结构和作用机制。该杀虫剂具有高效、低毒的特点,与现有杀虫剂无交互抗性;对蔬菜和棉花上的许多鳞翅目类害虫有卓越的杀虫活性,但对各种节肢动物的影响较小。因此,在害虫综合防治过程中,啶虫丙醚起到了很好的防效作用。本文根据啶虫丙醚的骨架结构以及课题组前期工作对其进行结构改造及修饰,期望能够得到高效防治害虫的化合物。通过对啶虫丙醚的结构进行分析,并结合课题组前期的工作,我们设计了一系列啶虫丙醚类似物,首先在其吡啶环上引入叠氮基,并通过不同官能团的修饰,设计合成了一系列啶虫丙醚衍生物;然后通过构效关系以及杀虫活性的研究,我们保留吡啶环上的叠氮基,对其中间链状部分进行改造,将其链状部分改为环;最后结合叠氮基官能团的结构性质及构效关系的分析结果,将叠氮基替换为结构相似的氰基,合成了一系列化合物。本文系统地总结了啶虫丙醚的结构及性质,并对其合成方法及结构优化进行了深入的研究;并进一步结合啶虫丙醚结构的独特性设计合成了 54个目标化合物,所有目标化合物均经过了核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱等方法的表征。对所合成的化合物进行室内杀虫活性的测试,部分化合物表现出了较为优异的杀虫活性。从生测结果反馈的数据分析发现,设计合成的含有叠氮基片段并且中间位置保持链状烷基的目标化合物多数表现出了良好的杀虫活性,进一步对目标分子结构分析发现强吸电子基团修饰的化合物具有较为优异的杀虫活性,而引入比较大的官能团修饰时,化合物的杀虫活性基本丧失;而当中间链状部分替换为环,如五元环或者六元环时,化合物的活性并不能达到预期的效果,只有当化合物是1,2号位引入的三元环时,活性较好,分析其原因可能是在化合物的中间引入环影响了整个化合物结构的柔性,另一部分原因可能是化合物的溶解性较差从而导致生物活性较差;当叠氮基替换为强吸电子性基团氰基时,大部分链状化合物保持较好的活性,而中间链状为六元环时活性较差。这一结果进一步证明了目标分子的柔性和溶解性对于杀虫活性有较大的影响,同时也为啶虫丙醚类似物的进一步开发奠定了坚实的基础。