吲哚和二氢吲哚（吲哚啉）是非常重要的活性杂环化合物,特别是具有烯基结构的吲哚和吲哚啉,在精细化工、医药、农药、光电信息等领域具有广泛的应用。近几十年,过渡金属催化的C—H键活化反应因其原子经济性和步骤经济性的特点得到了迅速发展,已经成为有机化学中热门的研究领域之一。相对于传统的偶联反应,过渡金属催化的C—H键活化具有无需底物的预先活化,避免昂贵配体的使用,降低金属废弃物排放等优势。并且,成为了制备生物活性分子和功能材料的重要工具。本文主要围绕具有末端烯基结构的吲哚和吲哚啉的高效制备,对铑催化吲哚C2位以及吲哚啉C7位的C—H烯基化反应进行了相关研究,具体内容如下:1.铑催化吲哚的C2-H烯基化反应利用商业化的乙烯基三乙氧基硅烷作为烯基试剂,研究了铑催化N-嘧啶吲哚与乙烯基三乙氧基硅烷的C—H烯基化反应。在[Rh Cp*Cl2]2（Cp*:五甲基环戊二烯基）为催化剂,Cu（OAc）2为氧化剂,Ag F为添加剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,以及反应温度为90 oC的条件下,以42%～88%的收率得到末端吲哚乙烯衍生物。动力学同位素效应实验结果为KH/KD=5.7:1,表明C—H键断裂可能是反应过程中的决速步骤。竞争性实验结果表明,供电子取代基的底物比吸电子取代基的底物反应活性高,反应可能经历亲电性C—H键活化过程。推测了可能的反应机理,主要包括配位、C—H键活化、转金属化、还原消除和氧化等步骤。并且将此方法应用于一种δ-咔啉衍生物的制备。2.铑催化二氢吲哚（吲哚啉）的C7-H烯基化反应利用容易制备的芳基乙烯基硼酸酯作为烯基来源,研究了铑催化N-吡啶吲哚啉与苯乙烯基硼酸酯的C—H烯基化反应。通过对导向基团、溶剂、氧化剂、反应温度等因素考察,建立了最佳的反应条件,具体包括:吡啶为导向基团,Me OH作为溶剂,Ag2CO3作为氧化剂,60 oC反应条件下,反应4～6 h。此反应条件具有很好的适用范围,各种供电子基团或吸电子基团取代的N-吡啶吲哚啉底物,以及含有不同取代基的烯基硼酸都能够顺利发生反应,最高收率可达95%。基于以上实验结果,推测了可能的反应机理,主要包括金属配位形成中间体,还原消除等步骤。克级规模实验表明:催化剂用量为1 mol%时,反应的收率仍然达到90%。在衍生化实验研究中,以较高收率获得了末端苯乙烯基吲哚。并且,以较好的收率移除吡啶导向基团。