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1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要药理活性和生理活性的杂环化合物，它的某些衍生物已经作为抗焦虑药物、催眠药物和心血管药物应用于临床，因此对其独特化学结构和特殊生理活性的研究一直得到人们的广泛关注。本实验室长期以来一直从事1,5-苯并硫氮杂卓及其衍生物的合成及抑菌活性的研究，曾合成出一系列在七元杂环的2位和3位上酯基取代的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物，发现其中的某些化合物对真菌有较好的抑菌作用，将其称为先导物。根据药物合成中局部修饰的原则从改变七元环上的S、N、O及亚胺双键、基团的引入或置换和改变侧链长度等方面对先导化合物进行构效关系的研究，以发现其药效基团，从而寻找具有更好抗真菌活性的化合物。因此，本论文在实验室原有的3位酯基杂卓的基础上，在3位增长碳，合成了一系列3-CH2CH2COOCH2CH3取代1,5-苯并硫氮杂卓化合物。对其进行了抑菌测试，初步研究了构效关系，对实验室将来筛选新型抗真菌化合物具有指导意义。本论文的主要工作：一、戊二酸酐与取代苯为起始原料，通过Friedel-Crafts酰基化、酯化、醛酮缩合、二次酯化、Michael加成以及分子内脱水等反应，设计合成了二十个新型的3-CH2CH2COOCH2CH3取代1,5-苯并硫氮杂卓衍生物，并用IR、MS、1HNMR及元素分析对产物的结构进行了表征，并结合单晶衍射确定了终产物的结构。二、本论文中化合物Ⅱ连有较长碳链，空间位阻较大，使得醛酮缩合、Michael加成以及分子内脱水等反应难以进行；本论文对能够催化此三类反应的催化剂进行了筛选，并从催化剂用量、反应时间、反应温度及溶剂的选择等方面对反应进行优化，最终找到反应的最好条件，顺利得到了目标产物。三、对新合成的二十个杂卓进行了体外抑菌活性的测试，并与先导化合物的抑菌效果进行比对，据此，初步研究了化合物抗真菌的构效关系，对寻找具有更好抗真菌活性的化合物有一定的指导意义。