感光黄成色剂中间体3-氨基-4-氯苯甲酸十六酯的合成研究

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成色剂是彩色感光材料重要的组成,分为青、品和黄三种成色剂,目前国内对黄成色剂的报道很少。3-氨基-4-氯苯甲酸十六酯为中间体合成的新型DIR黄成色剂具有更高的反应活性、发色密度和油溶性,其用于彩色感光材料中可以降低颗粒度,提高解像力、清晰度和饱和度,使彩色画面具有更加持久、清晰和鲜艳。然而,当3-氨基-4-氯苯甲酸十六酯的HPLC测试纯度高于98.00%时,才能保证感光材料具有良好的照相性能。本课题利用对甲苯磺酸催化3-氨基-4-氯苯甲酸、正十六醇合成3-氨基-4-氯苯甲酸十六酯。论文主要包括三大部分:酯化反应,原料回收与重复使用和生产工艺流程设计的初步设想。本课题首先研究了带水剂种类、醇酸摩尔比、催化剂用量和反应物质量分数对酯化反应的影响,并确定了最优酯化条件:二甲苯为溶剂,醇酸摩尔比为1.2:1,催化剂用量是总质量的5%,反应物质量分数为65%。在此条件下,酯化率为96%,粗产物纯度为96.82%。甲醇为溶剂,在溶剂用量15 m L/g,温度5℃,结晶时间8 h的条件下,重结晶提纯后产物纯度变为98.33%,单程收率为77%。在最优酯化条件下通过改变溶剂种类来提高单程收率,当甲苯/二甲苯混合溶剂中甲苯质量分数为20%时,单程收率提升至79%。将滤液回收后重复使用,本课题研究了原料回收与重复使用实验B1、B2和B3对酯化反应的影响,并找到了重结晶提纯的最佳条件。结果表明原料回收与重复使用实验B1中产物纯度为98.04%,总收率83%;原料回收与重复使用实验B2中产物纯度为98.05%,总收率82%;原料回收与重复使用实验B3中产物经过重结晶提纯后纯度低于使用标准98.00%。因此,原料可以回收、重复使用1次,两次实验后产物的总收率为83%。此工艺流程的设计提高了原料的利用率,减少了工业滤液的后处理量。最后,在实验室小试合成路线基础上进行生产工艺流程设计的初步设想,主要包括:工艺流程设计、各单元物料衡算和主要设备筛选。
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