【摘 要】
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本论文论述了以天然樟脑为起始原料，首次发现在其9-溴代樟脑衍生物上发生异常γ-消除得到独特的螺环丙烷结构，并由此展开了深入的系列研究，内容概括如下： 第一章综述了樟
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本论文论述了以天然樟脑为起始原料，首次发现在其9-溴代樟脑衍生物上发生异常γ-消除得到独特的螺环丙烷结构，并由此展开了深入的系列研究，内容概括如下：
第一章综述了樟脑作为天然产物合成中的手性起始原料。首先通过在其骨架上的不同位置引入官能团的方法和骨架断键的介绍，展示了樟脑独特的双环骨架在多种情况下能发生一系列重排反应或骨架碎裂的特点。
第二章详细讨论了首次发现在9-溴代樟脑衍生物1与叔丁醇钾或氢化钠与DMSO中加热发生独特环丙烷化反应。发现底物结构中C(2)位置exo-羟基和非氢原子endo-取代基是反应发生的必要结构因素，DMSO是反应所需的唯一合适溶剂。樟脑衍生物2在温和的酸性条件顺利发生串联Wagner-Meerwein重排和环丙烷开环得到四取代烯烃3，其环氧化合物4经过溴化锌处理重排生成环己烯酮5，该产物可以看作形式上樟脑骨架C(1)-C(7)键断键的产物。
第三章对樟脑类似的螺环丙基三环酮合成方法进行研究，从简单原料环戊二烯经过两步烷基化反应得到取代螺环丙基环戊二烯7，与α-氯代丙烯腈区域选择性环加成得到8，再经过氢解和水解得到樟脑类似的β-羟基酮9，最终制备10-羟基樟脑10。该方法路线短，效率高。
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