天维菌素是由浙江农林大学和浙江海正药业股份有限公司合作开发,具有自主知识产权的一类活性更优、毒性更低的新型十六元大环内酯化合物。生物活性测定表明,天维菌素类化合物对朱砂叶螨、小菜蛾、松材线虫等表现出比同类化合物更为优异的活性,其毒性比阿维菌素更低,具有较高的开发价值。因此,本论文以活性官能团拼接策略对天维菌素B C-4"位及脱糖基的C-13、C-4’位进行结构修饰,以期得到活性更好,杀虫谱更广的化合物。主要内容如下:以天维菌素B、天维菌素B单糖苷和天维菌素B苷元为原料,经选择性C-5位羟基保护,在C-13、C-4’和C-4"位引入不同酰基基团,合成了 3个系列天维菌素B共23个酰化衍生物,所有衍生物通过1HNMR、13CNMR和高分辨质谱进行结构表征。天维菌素B C-13位相较于4"位、4’位的空间位阻较大,活性较低,酰化反应成功率低。而天维菌素B酰基化反应后得到数个生物活性优于天维菌素B衍生物,研究过程中,天维菌素B C-4"位同样因为位阻较大或活性较低导致酰化反应失败。C-13位构型翻转后,C-13位空间位阻明显降低,与天维菌素B苷元不反应的酰氯(f、g、h)都成功反应。一定程度上为提高天维菌素B C-4"位羟基反应活性打下基础。采用浸叶饲喂法、96孔板法、叶碟浸渍法,分别测定了天维菌素B酰化衍生物对小菜蛾、松材线虫、朱砂叶螨的毒杀活性。活性测定结果表明,所有天维菌素B酰化衍生物对小菜蛾、朱砂叶螨以及松材线虫均表现出不同程度的毒杀活性,其中天维菌素B 4"位衍生物的活性优于4’位衍生物及13位衍生物。化合物8e对小菜蛾、松材线虫的毒杀活性最优,LC50值分别为9.2 mg/L和0.42 mg/L,化合物8b对朱砂叶螨的活性最高,LC50值为0.0019 mg/L,均优于对照药天维菌素B。