苯并噻吩和苯并噻喃类化合物具有良好的生物活性和独特的性质,广泛应用于药物和材料化学中。因此,开发合成苯并噻吩和苯并噻喃类化合物的方法引起了合成化学家的广泛关注。在本文中,使用硫代靛红作为反应底物,通过碱、胺促进硫代靛红开环引发Domino反应,为苯并噻吩、苯并噻喃、苯并噻吩并氧杂环、苯并噻吩并氮杂环的合成提供了新的路线。1)首先研究了各种胺促进硫代靛红的C-S键断裂,在无催化剂下与溴代苯乙酮合成各种2,3位同时取代的苯并噻吩和苯并噻吩并氮杂环化合物。使用不同的伯胺化合物,通过伯胺促进硫代靛红C-S键断裂后生成的硫负离子与溴代苯乙酮或3-溴-1,1,1-三氟丙烷-2-酮进行亲核取代反应,进而发生一系列Domino反应,合成苯并噻吩、苯并噻吩并吡咯烷酮、苯并噻吩并七元氮杂二酮、苯并噻吩并八元氮杂环衍生物。在该系列反应中,部分反应用水作为溶剂,具有很好的实用性,有非常高的实用价值。2)在此基础上,又研究了无机碱促进硫代靛红的开环反应,通过无机碱促进硫代靛红C-S键的断裂生成硫负离子,再和溴代苯乙酮发生亲核取代反应,进而在碱性条件下发生两次缩合反应合成苯并噻吩并吡喃和苯并噻喃并呋喃衍生物,在该Domino反应中,包含一个C-S键断裂和两个C-C键生成,是一种合成苯并噻吩和苯并噻喃并氧杂环的简便方法。3)对于上述Domino反应的机理以及部分反应表现出来的选择性等问题,利用DFT理论计算的方法进行了分析和解释,部分化合物的抗肿瘤活性也正在进行中。4)全文共合成新化合物243个,所有化合物均通过NMR,HRMS,IR进行表征,固体化合物均通过熔点测定,每一系列化合物均通过单晶衍射确定其结构。