串联反应是一类非常重要的反应类型，它能迅速增加分子的复杂性，一锅法构建多个化学键，是实现反应过程简捷性、经济性的一种高效合成策略。同时，研究各类环状骨架构建方法也是有机合成领域里的一个重要方面，在天然产物以及药物分子合成中具有重要应用。本论文的研究内容主要集中在通过串联反应建立几种新型、简单、高效的合成方法，并将其用于制备具有潜在生物活性的环状骨架分子上。同时，串联反应中通过羰基的不对称Henry反应步骤向环状骨架分子中引入手性也是研究的重要方面。　　在羰基化合物作为电子受体的加成反应中，脯氨酸衍生的小分子可以作为配体形成手性Lewis酸催化剂，来控制反应的立体选择性。由此首先以脯氨酸衍生的手性二胺L1与二价铜盐形成的配合物为催化剂，邻位为缺电子烯烃的芳醛类化合物作为反应底物与硝基甲烷发生不对称Henry反应在分子中引入立体中心，反应在碱性条件下会产生两种不同共振负离子，这两种负离子会竞争性的分别与邻位缺电子烯烃进行氧杂Michael加成环化或碳加成环化反应，选择加入大量的硝基甲烷作为碳加成环化反应条件实现了关环方式的可调控性，同时也建立了一种对映选择性地合成具有潜在生物活性的手性1,2,3-三取代二氢茚类骨架结构的有效途径。在这个反应中，不同的Michael受体对反应的产率以及对映选择性影响十分明显，相比之下，Michael受体为丙烯酸酯及丙烯腈的底物能以更好的产率（82-92％）和更优秀的对映选择性（高达97％ee）得到1,2,3-三取代二氢茚类骨架结构，然而不同的Michael受体的底物对反应的非对映选择性的影响不是很明显。　　鉴于向有机化合物中某些关键位置上导入三氟甲基已成为人们在研发新的医药、农药或对已有的药物进行改造时经常使用的一种行之有效的手段，接下来研究了同样以邻位为缺电子烯烃的芳醛为反应底物，与Ruppert-Prakash试剂在氟化铯的作用下通过亲核加成/分子内氧杂Michael加成串联得到一系列三氟甲基化的苯并异呋喃类化合物，这个反应方法的建立为此类化合物的合成提供了一条新型的、简单高效的合成途径。　　铁盐及其化合物以其廉价易得,且对环境友好等特点在有机催化领域得到广泛地应用，基于上述研究基础，探讨了以常见的铁盐三氯化铁为Lewis酸，催化邻位为缺电子烯烃的芳醛与酚之间发生Michael加成，继而发生亲核加成/消除反应，进而再进行Michael加成串联，最终获得1,2,3-三取代的二氢茚类化合物。这也为多取代二氢茚类化合物的合成研究开辟了一条新的途径。