1，4-共轭加成产物是合成许多天然产物、生物活性物质和手性药物的重要前体。因此，过渡金属催化的有机金属试剂与α，β-不饱和化合物的不对称迈克尔加成反应，近年来倍受化学家的关注。　　 本文致力于有机金属对贫电子烯烃的不对称官能化及其在合成手性天然产物中的应用研究。　　 通过硼锌转金属化原位制备的芳基锌与查尔酮不需加催化剂就能进行共轭加成，得到较高收率的外消旋1，4-加成产物。本文作者在乙基锌与查尔酮不对称催化迈克尔加成的基础上首次研究了其与亚硝基苯的Conjugate addition/Aldoltandem反应，取得了较高的收率和很好的对映选择性(95％ee)，同时还用单晶证实此反应中的Aldol反应发生在氮上，但其非对映选择性不高。　　 本文进一步考察了铑催化的芳基金属试剂与硝基烯丙基酯的不对称加成-消除——SN2’反应(硝基烯丙基化反应)：当使用芳基硼酸进行此反应时，得到了中等的收率和高对映选择性(99％ee)的6-芳基-1-硝基环己烯合成子；而用芳基氯化锌作为亲核试剂进攻底物时，能够得到较高的收率和比较好的对映选择性(96％ee)。　　 本文作者利用高光学纯度的6-芳基-1-硝基环己烯合成子为起始原料，合成了光学纯的天然产物(+)-γ-Lycorane，这条路线是到目前为止报道的最短路线；在此基础上第一次合成了光学纯的(+)-β-Lycorane。本文还探索了光学活性的6-芳基-1-硝基环己烯合成子在合成其它手性中间体中的应用。