二茂铁基苯基甲烷衍生物及含氮杂环衍生物的合成研究

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本论文主要分为两个部分,第一是二茂铁基苯基甲醇与亲核试剂(吲哚、芳胺)的反应研究,第二是N-杂环衍生物的合成研究。在第一部分工作中,利用超声波技术,研究了二茂铁基苯基甲醇与吲哚的反应,合成了一系列含二茂铁基苯基甲烷的吲哚衍生物。该反应条件温和,操作简便,反应时间较短,产率中等偏上。在此基础上,我们还研究了二茂铁基苯基甲醇的芳胺化反应,在硝酸铈铵(CAN)的催化作用下,二茂铁基苯基甲醇与芳香胺能较快地发生反应,生成N-烷基化产物。该法的反应条件温和并且产率也较高。在第二部分工作中,以邻溴苯甲醛或邻氯苯甲醛与3-(芳基氨基)-5,5-二甲基-2-环己烯酮类化合物为底物,通过Buchwald-Hartwig偶联,进而进行分子内的环化反应,合成了一系列喹啉衍生物。从中我们发现,当使用邻氯苯甲醛时反应产率较低,而使用邻溴苯甲醛时产率适中或较好。我们以2-氰基吡啶、芳香醛和乙酸铵为底物,通过三组分一锅法,合成了一系列2,4,5-三芳基取代的咪唑化合物。该方法简单可行,但是也有其不足之处即底物范围有限且产率普遍较低。当前,我们正努力提高该反应的产率并对其机理作进一步的研究。
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