含吲哚结构的化合物是一类非常重要的杂环,广泛存在于药物及天然产物中,具有多种多样的生物活性。许多具有良好药理活性的分子中都包含吲哚结构,1H-(1,2)二氮杂(?)酮-(4,5,6)吲哚就是一类含有吲哚结构的化合物。此类化合物在抗癌、抗疟、CHK1抑制剂、抗病毒等方面都表现出较好的药理活性。因此,1H-(1,2)二氮杂草酮-(4,5,6)吲哚类化合物在合成及应用研究领域具有重要的意义。本论文的主要目的是研究3-芳基取代-1H-(1,2)二氮杂(?)酮-(4,5,6)吲哚类化合物的合成。通过对取代吲哚的制备、取代吲哚的3位酰基化反应及酸性条件下肼的环化过程进行优化,合成了多个具有不同芳基取代的目标化合物。本论文的内容主要分为三部分,首先,探索了以5-氟-2-甲基苯甲酸为原料得到4-甲酸甲酯基-6-氟-1-氢吲哚的合成路线；其次,合成了p/m-Br,CH2Br,CH2N3,-N-Cbz-3-吡咯烷,-N-Cbz-3-吡咯烷甲基等取代基的苯甲酸类化合物,并通过MS、1H NMR表征。最后,合成了一系列简单的3-芳基取代-1H-(1,2)二氮杂草酮-(4,5,6)吲哚-6-酮类化合物,如：芳基上有m/p-Br,p-CH2Br,m/p-CH2N3等取代基的化合物,总结出了合成此类化合物的一般合成方法。应用此方法设计合成了一些较为复杂的3-芳基取代-1H-(1,2)二氮杂(?)酮-(4,5,6)吲哚-6-酮类化合物。如：芳基上有m/p-N-Cbz-3-比咯烷甲基等取代基的化合物,并通过MS、1H NMR及13C NMR表征。