本论文总共包含两部分内容,第一部分是基于铜催化Sonogashira偶联串联反应的苯并呋喃类衍生物的合成反应研究;第二部分是基于钯催化sp~2-sp~3碳氢键的氧化偶联反应构建二氢苯并呋喃的反应研究。苯并呋喃是一种杂环芳香有机化合物,广泛存在于天然产物、生物活性化合物和医药分子中,是一类非常重要的结构单元。在本论文的第一部分工作中我们描述了合成苯并呋喃类衍生物的新方法,得到了24种2-取代的苯并呋喃或呋喃-吡啶类衍生物,收率为75%-95%,该反应原料廉价易得,条件温和,有很好的取代基团耐受性。二氢苯并呋喃支架在生命科学和材料化学中起着十分重要作用。此外,分子内苯环上sp~2碳氢键和烷烃的sp~3碳氢键的交叉氧化偶联是碳氢键活化领域一个非常具有挑战性的难题,针对该挑战,我们以2-甲基-2-苯氧基丙酸为原料,利用羧基做为弱的导向基团,通过配体调控,一步实现sp~2和sp~3碳氢键的同时活化,从而合成多用途的二氢苯并呋喃衍生物。目前,我们以20%的收率得到预期产物。该反应还在进一步的优化和探究中。