氟烯烃及其衍生物的合成

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目前,在化学的各个领域,氟原子都受到了很大的关注。将氢原子替换成为氟原子,对于有机化合物的反应和结构,化合物的稳定性,都会产生非常显著的影响。这种独特的性质来自于氟原子特殊的性质,比如疏水性和代谢稳定性。  含氟有机化合物已经被广泛的使用在药物和杀虫剂之中。在世界上市售药物之中,有超过150种药物是含氟化合物。在现有药物之中占据了大约20%的比例。相对于其他含有卤素原子的药物,这是一个非常大的比例。  因此,寻找到一种高效的方式将氟原子引入到有机化合物之中,对于合成含氟有机药物起着至关重要的作用。在众多化学家的合成工作当中,含氟烯烃是一种非常有用的合成子。另外,也有很多有关合成含氟烯烃的报道,这些报到介绍了合成含有不同官能团的氟烯烃及其衍生的方法。  我们致力于合成喹诺酮类药物西他沙星主要中间体,(1R,2S)-氟代环丙胺,这是一个非常重要的工作。通过使用廉价的市售试剂,氟乙酸乙酯作为起始原料,我们合成了氟溴乙酸乙酯并且设计出不同的路线来合成氟烯烃及其衍生物。  用起始原料氟溴乙酸乙酯。通过和苯酚的衍生物以及2-巯基苯并噻唑反应,我们到了两种新的氟烯烃,1-苯氧基-1氟乙烯和1-(苯并噻唑2-巯基)-1-氟乙烯。通过使用这些新的化合物,能够和重氮乙酸乙酯反应形成三元环结构,然后将羧基转化成为氨基。再通过温和的条件,脱去酚基和苯硫酚基。  另一种方法中,我们通过使用氟溴乙醇和邻苯二甲酰亚胺进行光延反应,再消除溴原子,最终得到了E-N-(2-氟乙烯基)-邻苯二甲酰亚胺。目前我们正在设法将其转化成为Z-N-(2-氟乙烯基)-邻苯二甲酰亚胺。
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