【摘 要】
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本文主要以采集于云南西双版纳州勐腊县的芸香科花椒属植物两面针（Zanthoxylum nitidum）的根和枝叶作为研究对象,应用现代天然产物化学中的分离技术手段分别对两面针根部和枝叶部位乙醇提取物中的化学成分进行系统分离,并运用UV、ESI-MS、1D-NMR和2D-NMR等现代波谱检测解析技术辅以理化常数测定、薄层层析对照,对所有化合物进行结构鉴定。同时通过体外抗肿瘤的细胞实验,评价所有化合物
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本文主要以采集于云南西双版纳州勐腊县的芸香科花椒属植物两面针（Zanthoxylum nitidum）的根和枝叶作为研究对象,应用现代天然产物化学中的分离技术手段分别对两面针根部和枝叶部位乙醇提取物中的化学成分进行系统分离,并运用UV、ESI-MS、1D-NMR和2D-NMR等现代波谱检测解析技术辅以理化常数测定、薄层层析对照,对所有化合物进行结构鉴定。同时通过体外抗肿瘤的细胞实验,评价所有化合物对K562、HEL和WM9等3种肿瘤细胞株增殖的抑制作用。从两面针根部乙醇提取物和枝叶乙醇提取物中分别分离得到12个化合物和19个化合物,经波谱鉴定可将化合物的结构归属为22个不同结构化合物,分别为:（+）-9′-O-transferuloyl-5,5′-dimethoxylaricriresinol（1）,8-（3’,3’-二甲基-2’-丁烯氧基）-5,7-二甲氧基香豆素（2）,5,7,8-三甲氧基香豆素（3）,5-（3′,3′-二甲基-2′-丁烯氧基）-7,8-二甲氧基香豆素（4）,2-（5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl）methyl acetate（5）,6-乙酰乙基双氢白屈菜红碱（6）,6-丙酮双氢白屈菜红碱（7）,博洛回醇碱（8）,decarine（9）,花椒木精（10）,O-methylzanthoxyline（11）,rhoifoline B（12）,N-nornitidine（13）,两面针碱（14）,6-羟基-7,8-二甲氧基香豆素（15）,4-hydroxyl-7,8-dimethoxy-furoquinolin（16）,白鲜碱（17）,γ-崖椒碱（18）,茵芋碱（19）,双氢白屈菜红碱（20）,R-（+）-platydesmin（21）,鹅掌楸碱（22）。8个化合物（1,2,4,5,6,11,15和16）首次从两面针植物中分离得到,其中化合物4,5,6和16首次对其进行完整的二维波谱数据归属。在完成化学工作的基础上,对分离得到的化合物1-22进行细胞水平的抗白血病及黑色素瘤相关的生物活性筛选,其中化合物8、14、20和22均对HEL细胞有较强的抑制作用,IC50分别为7.66、3.59、6.681和15.95μmol·L-1;化合物6、8、12、14、20和22均对K562细胞有不同程度的抑制作用,IC50分别为15.53、10.50、17.53、0.03、14.56和12.37μmol·L-1;化合物6、14和22对WM9细胞均有不同程度的抑制作用,IC50分别为4.80、0.88和13.33μmol·L-1。数据结果表明化合物8、14、20和22对白血病细胞有较强的抑制作用,其化合物类型大多为苯骈菲啶类。进一步的细胞毒性实验表明,化合物1、4、6、7、8、12、20和22在浓度为10和20μmol·L-1下,抑制率均小于30%,其中活性较强的四个化合物（8、14、20和22）中,3个化合物（8、20和22）在10和20μmol·L-1的浓度下,抑制率达到负值,而化合物14对正常细胞具有较强的毒性,由此推测化合物8、20和22可能促进正常细胞的增长。以上数据表明这3个化合物可能是潜在的低毒高效的抗白血病候选药物先导化合物。为了进一步探讨不同结构类型的生物碱对白血病细胞周期和凋亡的影响,测定了化合物8、14和22对两种肿瘤细胞株（K562、HEL）周期及凋亡的影响。实验结果表明苯骈菲啶类化合物8和14能诱导上述两种肿瘤细胞的凋亡且阻滞肿瘤细胞周期于S期,而化合物22仅诱导两种肿瘤细胞的凋亡。另外,还测定了化合14和22对肿瘤细胞株WM9的周期和凋亡,数据表明化合物14诱导WM9细胞凋亡,阻滞WM9细胞周期于S期,而化合物22仅诱导WM9细胞的凋亡。由此可知该植物中苯骈菲啶类生物碱为高效低毒有选择性的抗白血病候选药物分子的研发提供了重要实验依据。
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