近年来,2-炔基苯甲醛作为一种分子内同时含有醛基和炔基的底物,在合成方面具有重要用途。它可以与氨基化合物或肼反应,构筑喹啉、异喹啉、吡嗪等各类杂环化合物,从而获得一些药物、材料以及天然产物等主体结构。所以,2-炔基苯甲醛参与的反应已经逐渐成为有机合成化学的研究热点。经典的Sonogashira偶联反应是获得此产物的有效方法。本文第1章详细综述了2-炔基苯甲醛参与的缩合反应、氢胺化反应、卤代反应和环化等系列反应。第2章研究了1,8-二氨基萘(1)与2-炔基苯甲醛(2)氧化脱氢偶联的反应。以Cu(OAc)2作为催化剂,绿色环保的氧气为氧化剂的条件下,意外获得了继缩合环化、炔的氢胺化之后的氧化脱氢偶联产物(3)。为了验证反应的机理,我们通过控制反应的条件,分别获得了异喹啉并[2,1-a]伯啶的中间体(4)和未芳构化含炔键的伯啶骨架中间体(5)。此外,反应机理中最为关键的一步为醋酸铜的歧化作用,我们通过高分辨质谱对反应中形成的不同价态铜进行了相关的检测,进一步验证了机理的可行性。该反应不但为七环稠合喹唑啉并伯啶的合成提供了很好的方法,而且为芳氢(Ar-H)的相互氧化偶联脱氢提供了绿色方法。第3章研究了邻氨基苯磺(甲)酰胺与2-炔基苯甲醛两个系列的氢胺化反应。首先以邻氨基苯磺酰胺(7)与2-炔基苯甲醛为原料,在碘的催化下,获得噻嗪并[3,2-a]异喹啉的衍生物(8),为了验证反应的机理,我们通过条件控制获得未芳构化含炔键的噻嗪衍生物(9)。随后,以邻氨基苯甲酰胺(10)代替邻氨基苯磺酰胺与2-炔基苯甲醛反应,在碘化亚铜的催化下,得到异吲哚并[1,2-b]喹唑啉酮衍生物(11)。通过与文献中已知化合物光谱数据以及熔点的比较,意外的发现该反应是利用活性较高的酰胺氢参与了炔的氢胺化反应,而不是文献报道中喹唑啉1-位的氨基。第4章研究了邻氨基苯甲酰肼(12)与2-炔基苯甲醛的反应。在路易斯酸单质碘的催化下,一步构筑了5-苯甲酰基-酞嗪并[1,2-b]喹唑啉酮的衍生物(13)。反应结果表明,碘在该反应体系中作为多重角色。首先,在碘催化下发生缩合以及氢胺化反应,随后氧气继续参与,使亚甲基氧化成酮。同时我们通过高分辨质谱对反应中形成的所有的中间体进行了相关的检测,进一步验证了机理的正确性。上述实验结果表明,我们可以通过二胺类化合物与2-炔基苯甲醛在Lewis酸的催化下,一步构建喹唑啉、异喹啉、吡嗪等含氮杂环化合物。该类反应所使用的催化剂(铜盐或碘)具有价格便宜、环境污染小等诸多优点,为后期药物的合成提供了很好的合成途径。