表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）可以通过引起受体的自磷酸化而致使肿瘤细胞的增殖和分化,在肿瘤发展的过程中起着至关重要的作用,因此成为了靶向抗肿瘤疗法的关键靶点。目前市场上有一系列针对EGFR的靶向抗肿瘤药物,大部分以化合物4-氯-6,7-二取代喹唑啉为关键中间体,如吉非替尼、厄洛替尼、拉帕替尼等。因此,有必要对其中间体进行工艺优化。同时,拉帕替尼是由英国葛兰素史克公司研发并生产的针对EGFR和HER2双靶点的口服型酪氨酸激酶抑制剂,临床上主要用于治疗晚期或转移性乳腺癌患者,但是其存在口服剂量大,生物利用度低等缺点,需要对拉帕替尼进行结构改造和修饰,以期提高其生物活性,降低口服剂量。本论文以6,7-二取代喹唑啉酮（A₂-C₂）为起始原料,在催化剂的作用下,与等摩尔的二氯亚砜进行反应,获得的4-氯-6,7-二取代喹唑啉关键中间体得最佳工艺条件为:在反应温度70-80℃、反应时间4-5 h、催化剂用量1.5%、重结晶溶剂乙酸乙酯和石油醚体积比1:10时,产品收率大于90%,纯度大于99%。优化后的反应收率高,经济环保,具有一定的普遍适用性。以阳性对照药拉帕替尼为先导化合物,结合喹唑啉环系上各位点的构效关系,对其结构进行修饰和改造。本论文以4-氯-6-碘喹唑啉为原料,经氯代、胺化、铃木偶联、磷叶立德等4步反应合成了两大类9个全新的化合物,其结构经IR和¹H NMR进行确证。并采用MTT法对所制备的全新化合物进行了初步的药理筛选,结果表明:化合物FSH-c对人胰腺癌SW-1990细胞株的抑制率达到了37.56%,优于阳性对照药拉帕替尼（29.86%）;对肺癌A-549细胞株抑制率可达30.78%,与拉帕替尼的抑制率（35.67%）基本相当,具有进一步深入研究的价值。