【摘 要】
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功能性有机分子设计在有机合成过程中具有十分重要的意义,多缩环化合物在有机电致发光、导电材料等有机功能材料中具有良好的应用前景。因此基于1,6-亚甲基桥[10]轮烯骨架的
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功能性有机分子设计在有机合成过程中具有十分重要的意义,多缩环化合物在有机电致发光、导电材料等有机功能材料中具有良好的应用前景。因此基于1,6-亚甲基桥[10]轮烯骨架的多缩环化合物合成及性质的研究具有重要意义。本研究在合成过程中,以4-溴代-1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3-乙酸乙酯为原料,经LiAlH4还原得到3-羟甲基-4溴代-1,6-亚甲基[10]轮烯,产率为82%,继续和PBr3进行溴化反应,收率为82%得到的溴化物,和PPh3进行反应,定量得到基于1,6-亚甲基桥[10]轮烯的Wittig盐,在碱的存在下,与各种芳香醛进行Wittig反应,得到cis体和trans体3-芳香取代-4-溴代-1,6-亚甲基桥[10]轮烯混合物。提出了新的顺反结构转化的方法即：在光照条件下,顺反异构体混合物中的cis体与碘作用,苯中搅拌3h,98%的转化率转化为trans体,为烯烃的顺反异构转化提供了简便的方法。在钯盐催化下,trans体3-芳香取代-4-溴代-1,6-亚甲基桥[10]轮烯进行分子间Heck耦合反应,得到系列基于1,6-亚甲基桥[10]轮烯骨架的多缩环化合物。所得化合物结构通过IR,1H NMR,13C NMR及MS等波谱进行了表征。
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