瑞格列奈(商品名诺和龙),是治疗Ⅱ型糖尿病的一线口服降糖药,属于非磺酰脲类促胰岛素分泌剂,由德国Boehringer Ingelheim公司和丹麦Novo Nordisk公司联合研发,于1998年在美国率先上市。瑞格列奈可有效控制糖尿病患者的餐后血糖,具有起效快、避免肥胖、疗效好的特点。该药物既可以单独使用也可以和其它降糖药联合使用。因此,瑞格列奈在临床上有重要的应用前景。瑞格列奈主要由两个重要中间体组成,其一为(S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺,其二为3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸。本课题主要对3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸这一重要中间体的合成路线进行研究。经过探索,最终设计以间羟基苯乙酸为原料,先经酯化反应合成中间体间羟基苯乙酸乙酯,该中间体经甲酰化反应合成4-甲酰基-3-羟基苯乙酸乙酯,然后经氧化反应合成4-乙酰乙酯基-2-羟基苯甲酸,该化合物再经酯化醚化反应合成3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸乙酯,最后经选择性水解反应得到目标产品。本课题通过对目标产品的全合成路线进行设计,合成了目标产物3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸。该路线所采用的反应试剂毒性较小,反应条件较温和,反应成本低,操作难度小,有利于环境保护和工业生产。使用FT-IR、HRMS和~1H NMR对目标产品及其中间体进行了表征。