【摘 要】
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色酮是具有苯并-γ-吡喃酮骨架的一类含氧杂环化合物,在植物界中广泛存在,是天然活性物质黄酮类化合物的基本母核及关键药效团,具有多种药理作用。热带药用植物芦荟中含有的一类特殊的色酮——5-甲基色酮,该类化合物具有抗氧化、抗衰老、美白等作用。然而,芦荟中色酮含量极低,分离纯化困难,从而限制了芦荟色酮的广泛应用。本文在课题组前期合成芦荟松的基础上对其进行结构衍生,以期发现活性更高的化合物。主要对芦荟松的
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色酮是具有苯并-γ-吡喃酮骨架的一类含氧杂环化合物,在植物界中广泛存在,是天然活性物质黄酮类化合物的基本母核及关键药效团,具有多种药理作用。热带药用植物芦荟中含有的一类特殊的色酮——5-甲基色酮,该类化合物具有抗氧化、抗衰老、美白等作用。然而,芦荟中色酮含量极低,分离纯化困难,从而限制了芦荟色酮的广泛应用。本文在课题组前期合成芦荟松的基础上对其进行结构衍生,以期发现活性更高的化合物。主要对芦荟松的2位和7-OH进行修饰得到系列衍生物。1、以3,5-二羟基甲苯为原料,通过酰基化、酯化和Baker-Venkataraman重排反应合成了芦荟松及其2位不同取代基取代的化合物8个。2、以芦荟松为先导化合物,对2位丙酮基上的羰基还原或与胺类化合物发生缩合反应生成席夫碱,合成3个化合物。3、对上述衍生物的7-OH分别甲基化、乙基化,共得到16个化合物。通过以上3种合成方法共得到27个化合物（其中18个为新化合物）,通过NMR对其结构进行了鉴定。抗氧化活性研究表明,芦荟松衍生物对DPPH清除IC50在0.098-43.41 mmol/L范围,构效关系分析发现7-OH是芦荟松衍生物的抗氧化活性基团。酪氨酸酶活性抑制实验结果表明,芦荟松衍生物对酪氨酸酶抑制的IC50在0.59-9.96mmol/L范围,7-OH被甲基或乙基化,抑制活性增强,2位被环己烯取代或形成苯腙衍生物活性也明显增强,证明2位与7-OH对抑制酪氨酸酶活性有影响。
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