【摘 要】
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油酰乙醇胺(OEA)是一种内源性的PPAR-α高亲和性配体,因其安全、高效、低副作用的特点,有望成为新一代抗肥胖药物。文献报道的OEA合成路线大多反应条件不温和、需色谱分离、生产周期长、三废多、不经济。针对这一现状,本文开发了一条绿色、温和、高效的OEA合成工艺,优化的反应条件为:甲醇钠用量为油酸乙酯质量的6%,油酸乙酯与乙醇胺的摩尔比为1:7.5,反应温度为室温,反应时间为2h。粗品经乙酸乙酯重
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油酰乙醇胺(OEA)是一种内源性的PPAR-α高亲和性配体,因其安全、高效、低副作用的特点,有望成为新一代抗肥胖药物。文献报道的OEA合成路线大多反应条件不温和、需色谱分离、生产周期长、三废多、不经济。针对这一现状,本文开发了一条绿色、温和、高效的OEA合成工艺,优化的反应条件为:甲醇钠用量为油酸乙酯质量的6%,油酸乙酯与乙醇胺的摩尔比为1:7.5,反应温度为室温,反应时间为2h。粗品经乙酸乙酯重结晶后得到OEA,纯度91.36%,收率81.7%。合成OEA所用原料油酸乙酯来源于动植物油脂,天然包含一系列不同碳数、不同饱和度的其他脂肪酸乙酯,给制备高纯度OEA带来了困难。本文先用二次尿素包合法提纯市售油酸乙酯再合成OEA,优化的提纯工艺为:①无水乙醇作溶剂,一次包合尿素与粗油酸乙酯质量比为0.6,无水乙醇与粗油酸乙酯的质量比为6,结晶温度为20℃;②二次包合尿素与粗油酸乙酯质量比为2.6,无水乙醇与粗油酸乙酯的质量比为12,结晶温度为20℃。经二次尿素包合,油酸乙酯的含量由80.74%提高至90.56%,回收率72.24%。亚牛磺酸、硫代牛磺酸、S-(2-氨基乙基)硫代硫酸的结构与牛磺酸相似,同属于牛磺酸类似物。它们均具有一定的抗氧化作用及多种生物学功能,在人体内可代谢为无毒的牛磺酸,在食品保鲜、护肤美容、体外精子保藏等方面有广阔的应用前景,但现有的亚牛磺酸合成工艺制备步骤长、产品质量差、收率低。本文改进了亚牛磺酸的还原法合成路线,将制备步骤由5步缩短为3步,更适合工业生产。本文还以亚牛磺酸为原料,合成了硫代牛磺酸,以2-氯乙胺盐酸盐为原料,合成了 S-(2-氨基乙基)硫代硫酸,两合成方法均条件温和、收率高,适合工业生产。
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