香豆素衍生物中的吡喃香豆素是一类生物活性分子的核心骨架。吡喃香豆素广泛存在于自然界的多种药用植物中,特别是其具有抗炎、抗菌、抗凝血、杀虫等重要的生物活性。此外,5-色烯酮也是一些药用植物重要成分的核心结构从而具有较高的经济价值。因此,近年来设计简单实用的吡喃香豆素类化合物和5-色烯酮的合成方法一直是化学研究者所追求的。论文以大宗化学品异戊二烯作为反应物可分别得到产物吡喃香豆素和5-色烯酮,涉及的合成方法具有简单且原子经济性高等优势。具体内容如下:论文第一部分以4-羟基香豆素和异戊二烯作为初始原料合成吡喃香豆素。4-羟基香豆素是一种工业化的原料,可作为一种常用原料或中间体来合成吡喃香豆素类化合物。异戊二烯是化工行业上重要的C₅共轭二烯,可以由可再生原料进行发酵生产。在此部分研究中,提出的合成方法实现了廉价易得的原料向高附加值化合物的转化。在以Br?nsted酸2,4-二硝基苯磺酸为催化剂,1,4-二氧六环为溶剂,反应温度为90^oC条件下,以81%的收率高选择性获得吡喃香豆素。然而以Lewis酸三氟甲磺酸钐为催化剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,主要产物为吡喃色酮。此外,考察了该方法对不同底物的反应效果,发现该方法具有良好的底物适用性。最后,通过合理的实验设计和分析提出并验证了可能的反应机理。论文第二部分,通过1,3-环己二酮与异戊二烯反应合成了[3+3]环化产物。在反应条件:固体酸Nafion（10 wt%）为催化剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,反应温度110^oC,该方法以82%的收率一步获得了产物5-色烯酮。以异戊烯基醇为反应物,Lewis酸Al Cl₃为催化剂,1,2-二氯乙烷作溶剂,70^oC条件下,1,3-环己二酮可专一发生O-异戊烯基化反应。此外,研究结果也表明两种催化体系同样都具有较好的底物适用范围。最后,可能的反应机理也被合理提出。