【摘 要】
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烯烃的直接双官能团化反应,能高效地合成功能性化合物,其中异喹啉二酮衍生物是一种重要的有机中间体。研究烯烃直接双官能团化合成异喹啉二酮衍生物的新方法,具有重要的应用价值。本论文通过查阅国内外文献,对几种较为典型的烯烃双官能团化反应进行了综述,同时也对合成异喹啉衍生物的方法进行了总结。在此基础上发展了两种对活化烯烃进行双官能团化得到异喹啉-1,3（2H,4H）-二酮衍生物的新合成方法:（1）以异丙醇为
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烯烃的直接双官能团化反应,能高效地合成功能性化合物,其中异喹啉二酮衍生物是一种重要的有机中间体。研究烯烃直接双官能团化合成异喹啉二酮衍生物的新方法,具有重要的应用价值。本论文通过查阅国内外文献,对几种较为典型的烯烃双官能团化反应进行了综述,同时也对合成异喹啉衍生物的方法进行了总结。在此基础上发展了两种对活化烯烃进行双官能团化得到异喹啉-1,3（2H,4H）-二酮衍生物的新合成方法:（1）以异丙醇为自由基源:以N-丙烯酰基-N-甲基-苯甲酰胺为原料,异丙醇为自由基前体和溶剂,TBPB为氧化剂,Cu I为催化剂,在100℃时反应12小时,合成4-（2-羟基-2-甲基丙基）-2,4-二甲基异喹啉-1,3（2H,4H）二酮,收率为79%。在此较优条件下,还研究了反应底物的普适性,合成了6-CH3、7-CH3、8-CH3、6-F、6-Cl、6-Br、6-SO2Me、6-t Bu、6-C2H5O、5,7-dimethoxy、2-Et、2-Ph、2-Bn异喹啉二酮,收率为8%-79%。（2）以亚硝酸钠为自由基源:以N-丙烯酰基-N-甲基-苯甲酰胺为原料,亚硝酸钠为自由基前体,过硫酸铵作为氧化剂,二氧六环作为溶剂,在120℃时反应12小时,合成了2,4-二甲基-4-（硝基）异喹啉-1,3（2H,4H）-二酮,收率为46%。在此较优条件下,还研究了反应底物的普适性,合成了6-CH3、6-SO2Me异喹啉二酮,收率为36%-46%。（3）以苯甲酸为原料通过氯化、氨解、偶联合成了反应底物N-丙烯酰基-N-甲基-苯甲酰胺,同时以此为模板合成了各种取代的N-丙烯酰基-N-甲基-苯甲酰胺。
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