枸杞根部化学成分及其抗炎活性研究

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枸杞是茄科枸杞属植物,主要分布在我国华北和西北地区。其果实枸杞子味甘、性平,归肝、肾经,具有保护肝肾、明目的功效;其根皮地骨皮味甘、性寒,归肺、肝、肾经,具有解热止咳功效。枸杞具有多类活性成分,具有较广泛的药理作用和临床应用。本论文对枸杞根部的化学成分进行了系统的研究。本文内容与结果如下:(1)利用硅胶、ODS、Sephadex LH20开发柱层析和半制备HPLC等多种色谱分离手段,从枸杞95%乙醇提取物乙酸乙酯部位中分离得到35个化合物,通过MS、NMR和CD等波谱学方法,鉴定出35个化合物的结构,分别是(3S,4R)-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-N-(4-hydroxyphen ethyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxamide(1*)、(2S,3S,E)-3-{-2-(4-hydroxy-3,5-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl}-N-(4-hydroxyphenethyl)-acrylamide(2a*)、(2R,3R,E)-3-{-2-(4-hydroxy-3,5-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl}-N-(4-hydroxyphenethyl)-acrylamide(2b*)、反式-N-阿魏酰酪胺(3)、N-乙酰基酪胺(4)、反式-N-对羟基香豆酰酪胺(5)、二氢咖啡酰酪胺(6)、反式-N-咖啡酰酪胺(7)、(2S,E)-N-[2-羟基-2-(4-羟基苯)乙酯]阿魏酰胺(8)、dihydro-feruloyl-5-methoxytyramine(9)、反式-N-肉桂酰酪胺(10)、3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide(11)、N-acetyl-N’-trans-feruloylputrescine(12)、erythro-canabisine H(13)、grossamide K(14)、(1,2-trans)-N3-(4-acetamidobutyl)-1-(3,4-dihydroxyphey)-7-hydroxy-N2-(4-hydroxypheneth yl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide(15),1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-7-hydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-N1,N2-bis[2-(4-hydroxyphe nyl)ethyl]-2,3-naphthalene dicarboxamide(16)、大麻酰胺F(17)、大麻酰胺D(18)、(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydrox y-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide(19),(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydrox y-3-methoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide(20),(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydrox y-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide(21)、克罗酰胺(22)、(+)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖(23)、(-)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖(24)、β-谷甾醇(25)、(Z)-9,10,11-三羟基-12-十八碳烯酸(26)、氧脂素(27)、东莨菪碱(28)、4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(29)、lycifuranone A(30)、川皮陈素(31)、5-羟甲基糠醛(32)、东莨菪苷(33)、2,6,2’,6’-tetramethoxy-4,4’-bis(2,3-epoxy-hydroxypropyl)biphenyl(34)。其中化合物1、2a和2b为新化合物。(2)对分离得到的化合物进行了细胞毒活性测定和抗炎活性测定。通过MTT法检测细胞毒性,以及通过抑制NO产生来检测抗炎活性。结果发现所有化合物均对RAW264.7巨噬细胞没有细胞毒性,部分酰胺类生物碱化合物均具有不同程度的抗炎活性,而新化合物2a与已知化合物5、7、9、22均具有较强的抗炎活性,其IC50值分别为10.77±2.14、10.68±2.36、8.98±0.57、10.72±0.43、14.57±2.23μg/mL。
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