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本文以无水葡萄糖、乙二醇、酸酐和饱和脂肪酸为主要原料,合成了两个系列的新型非离子Gemini表面活性剂。合成过程分三个步骤进行:(1)在酸性催化剂存在的条件下,以无水葡萄糖作为基础基团,与乙二醇进行糖苷化反应制备乙二醇葡萄糖苷。较优的工艺条件为:以磷酸为催化剂,醇糖摩尔比为3:1,在125℃,真空度为4kpa条件下反应2.5h,催化剂用量为葡萄糖用量的1.5%(质量分数),苷化程度可达75%以上。(2)以酸酐作为连接基团与乙二醇葡糖苷进行酯化反应制备马来酸(苯酐)乙二醇糖苷酯。较佳工艺条件为:投料比(乙二醇葡糖苷/酸酐)为3.5:1,催化剂用量为反应总量的0.75%,反应时间6h,反应温度135℃。在优化的合成反应工艺条件下,重复实验进行验证,得到酯化率为70%以上。(3)饱和脂肪酸与马来酸(苯酐)双乙二醇糖苷酯进行酯化反应得到最终产物脂肪酸葡萄糖酯乙二醇苷酸酐双酯,并考察了反应物的配比、反应温度、反应时间、催化剂用量和带水剂量对目标产物合成的影响,确定了较优的合成条件,即:乙二醇葡糖苷马来酸(苯酐)双酯/脂肪酸摩尔比为1:2.5,在120℃下,反应7h,催化剂用量为反应物总量的0.75%,带水剂用量为反应物总量的42%,得到酯化率达到74%左右。各步产物结构用红外光谱和核磁共振谱得到了确证。
本文对合成出的脂肪酸葡萄糖酯乙二醇苷马来酸双酯的物化性能进行了研究,包括表面张力、临界胶束浓度、增溶性、乳化性、润湿性和发泡性。性能测试结果表明:合成的新型表面活性剂较传统的表面活性剂相比,具有更高的表面活性,而且随着碳链的增长,其CMC值降低,乳化性、起泡性、润湿性和增溶性越来越好,是一种较理想的表面活性剂,而且结构中含有酯基和葡萄糖单元,属于绿色的可降解型表面活性剂。与此同时,本文还对不同连接基团的Gemini表面活性剂的性能进行了比较研究,结果表明,以马来酸酐为连接基团的表面活性剂与以苯酐为连接基团的表面活性剂相比具有更优的物化性能。