嘧啶、吡咯类化合物的合成研究

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嘧啶类和吡咯类化合物在日常生活中有着重要的应用,尤其是在医药和农药领域,很多新开发的药物都具有嘧啶环、吡咯环及其衍生物结构,但嘧啶和吡咯类化合的合成方法还是非常有限的。1,1-烯二胺(1,1-enediamines)类化合物是有机合成领域中重要的中间体,近年来基于其良好的共轭体系合成了一系列生物活性化合物。氰基色酮是一类合成喹啉类、吡啶类等多种化合物的良好中间体,探索氰基色酮与1,1-烯二胺反应来合成新的嘧啶衍生物具有重要的意义。金属催化反应在有机反应领域有着重要的应用,能够简便高效的合成各种结构新颖的化合物,因此发展一种用金属催化的高效反应来合成结构新颖的吡咯类化合物具有重要的应用前景。本文基于构建具有潜在药理活性的新颖嘧啶及吡咯类化合物开展研究,完成了以下工作。第一章主要综述了吡咯类、嘧啶类化合物的结构特征、活性、合成路线及其应用的研究进展。第二章以单硝基烯胺和乙酰乙酸乙酯为原料,以铑和醋酸钾为催化剂,在乙腈为溶剂的情况下加热回流12个小时,一步法以良好的产率合成了 2-氨基吡咯化合物。以苯甲酰甲醛、单硝基烯胺和2-羟基-1,3-萘醌为底物,在以乙醇为溶剂的条件下合成另一种多组分的吡咯类化合物,该方法具有,溶剂绿色而且不用加入任何催化剂,具有环境友好的特点而且产率达到了 60%-70%。第三章建立了以单硝基烯胺和氰基色酮为底物,以碳酸银为催化剂在1,4-二氧六环中加热回流48个小时来合成嘧啶类化合物的方法。高效简便的合成了多组分的嘧啶类化合物,产率均在70%-80%。以上两类化合物均通过1HMR、13CNMR、IR、HRMS等手段进行结构表征。
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