查耳酮类化合物属于黄酮类化合物,广泛存在于自然界中,大量研究表明查耳酮类化合物具有抗菌、消炎、抗肿瘤以及抗氧化等生物活性,但尚未报道过有关查耳酮类化合物针对兔痒螨的杀灭活性研究。查耳酮类化合物的结构简单,合成路线成熟,但专门针对含有杂环的查耳酮类化合物的生物活性研究较少。本论文设计并合成了一系列杂环型查耳酮类化合物,测定了对兔痒螨的杀灭活性,并对构效关系进行了初步的分析。本论文的具体内容和研究成果如下:1.合成了27个杂环型查耳酮类化合物。采用羟醛缩合或Wittig反应合成了18个反式杂环查耳酮类化合物,其中两个为新化合物;通过对其中部分化合物的羰基和/或双键进行还原,得到9个还原产物。通过1H-NMR、13C-NMR及MS分析,表征了所有合成化合物的结构。2.采用浸虫法测定了合成化合物对兔痒螨的离体杀螨活性,所有化合物都显示出不同程度的活性。其中,CH(查耳酮)、13和16的半数致死浓度(LC50)分别为211.25、228.99、241.98μg/mL,三者在4.5 mmol/L时的半数致死时间(LT50)分别为4.80、1.90、2.23 h,其活性均强于阳性药物伊维菌素(LC50=247.40μg/m L,LT50=8.90 h)。3.对化合物杀螨构效关系进行了分析和讨论。结果表明,富电子的芳杂环如呋喃、噻吩或吡咯环取代查耳酮中任何一个苯环都会导致活性的明显降低。相反,2-吡啶基取代查耳酮中任何一个苯环会导致活性一定程度的增强,但3-吡啶基或4-吡啶基替代查耳酮中任何一个苯环均导致活性降低;全部或选择性还原化合物中的羰基和碳碳双键均导致活性降低,α,β-不饱羰基结构、羰基、碳碳双键对活性重要性依次降低,表明α,β-不饱羰基结构是查耳酮类化合物的杀螨活性的重要药效团。本研究表明,查耳酮类化合物可作为有潜力的先导化合物用于开发新型动物杀螨药物,有必要进一步对其结构优化、动物毒性和临床治疗效果等进行更广泛地研究。