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致命鹅膏(Amanita exitialis)是一种发现于广州地区的有毒蘑菇,在白云山、天鹿湖、华南植物园以及白云区的太和镇大源村等地均有发现。近年来在广州每年都有因误食致命鹅膏而中毒身亡的事件发生,迄今已经造成了数十人死亡。为了明确其致毒机制、化学成分,对致命鹅膏的次生代谢产物进行了研究。
将新鲜致命鹅膏子实体用95%乙醇提取,乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取分部,对石油醚萃取部分,乙酸乙酯萃取部分和正丁醇萃取部分用硅胶柱层析、反相柱层析和SephadexLH-20凝胶柱层析、HPLC进行分离,结果从石油醚可溶部分离得到了化合物(1-3),从乙酸乙酯可溶部分离得到了化合物(4-7),从正丁醇可溶部分离得到了化合物(8-10)。应用现代光谱技术(UV、ESI-MS、HRESIMS、1DNMR、2DNMR)鉴定了这10个化合物的结构。分别为:对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoicacid,1)、丁二酸二甲酯(methyl succinate,2)、神经酰胺(russulaceramide,3)、苯丙氨酸(phenylalanine,4)、鸟嘌呤核苷(guanine,5)、β-咔啉β-carboline,6)、环(脯氨酸-缬氨酸-苯丙氨酸-苯丙氨酸-脯氨酸-缬氨酸-苯丙氨酸-丝氨酸-亮氨酸)[cyclo(Pro-Val-Phe-Phe-Pro-Val-Phe-Ser-Leu),7]、尿嘧啶核苷(uridine,8)、腺嘌呤核苷(adenosine,9)、2-N-(1-甲氧羰基乙基)鸟苷[2-N-(1-Methoxycarbonylethyl)guanosine,10]。10个化合物均为首次从致命鹅膏中分离得到,其中化合物7和10为新化合物。
采用咸水虾(Artemia salina)致死试验检测化合物7和10的毒性,结果显示,化合物7和10表现出较强的毒性,其半数致死浓度LCso分别为5.33μg/mL和3.25μg/mL。
采用MTT法对化合物7和10的细胞毒活性做了评价,结果显示,在浓度低于50μg/mL时它们对人肺腺癌细胞株A549、肝癌细胞株Hepg2、人肺腺癌细胞株LAC、胃腺癌细胞株SGC-7901(48H)等癌细胞均无毒性。