吲哚啉和噁唑烷酮是两类非常重要的结构片段,广泛存在于许多具有生物活性的药物和天然产物中。因此,关于这两类化合物的合成及结构修饰一直是有机化学家们研究的热点。本论文主要开展了吲哚啉类化合物的C₅位碳氢硒化反应研究以及噁唑烷酮类化合物的C₄位二氟烷基化反应研究。本论文的第一章是PIDA促进的吲哚啉类化合物C₅位C–H硒化反应研究。该反应具有良好的化学选择性和位置选择性,含有不同取代基的吲哚啉类和二芳基二硒醚类化合物均能以高收率转化为一系列不对称的二芳基硒化物。一些生物活性分子也能顺利通过此反应得到相关硒化产物,导向基团可在温和条件下脱除。本论文的第二章是钯催化噁唑烷酮类化合物的C₄位二氟烷基化反应研究。该反应具有良好的官能团耐受性,产率高达96%,具有完全的对位选择性,为芳基噁唑烷酮类化合物的结构修饰提供了一条经济、便捷、绿色的合成途径。同时,二氟烷基可在温和的反应条件下转化为有用的醇、羧酸、酰胺衍生物,其中,羧酸衍生物可进一步转化为三氟甲基化产物。