硫氰酸酯（RSCN）是一类含有硫氰基官能团的重要氮硫化合物。这类化合物具有良好的抗抑制酶活性、抗杀虫活性、抗微生物和抗增殖活性,广泛地应用药物、天然产物当中。硫氰基是一个具有双反应位点的官能团,可以通过简单的转化得到硫醇、硫醚、含硫的杂环化合物、二硫化合物、硫代磷酸酯化合物,在合成化学中具有广阔的应用前景。传统构建碳硫键的方法主要有以下两种:（1）使用烷基或芳基取代的底物与硫氰化试剂反应来合成硫氰酸酯,主要包括-SCN亲核取代反应、+SCN亲电取代反应、SCN自由基反应;（2）利用有机硫化物的氰基化反应合成硫氰酸酯化合物,主要包括-CN亲核取代反应、+CN亲电取代反应、CN自由基反应。向芳香化合物和烯烃中引入硫氰基官能团的方法已经广泛的研究,而向炔烃中引入硫氰基官能团的方法报道很少。因此使用无金属催化的方法向分子中引入硫氰基是非常必要的。基于以上的研究背景,本文主要讨论了在无金属参与条件下,醋酸碘苯为氧化剂,1,6-二炔与三甲基硅基异硫氰酸酯室温条件下发生环化反应得到了1,4-双硫氰基共轭二烯基类化合物。在1,6-二炔环化双硫氰化反应中,分别探究了氧化剂、溶剂、反应的温度、硫氰源、硫氰源的当量以及氧化剂的当量后,确定了最佳的反应条件。确定最优反应条件后,对反应的底物进行一系列的拓展。底物的苯环上连有不同的取代基以及杂环取代基,都能以大于50%的收率得到目标化合物,E:Z从2:1到>20:1之间变化,共得到18个环化双硫氰化的产物。根据所得的结果,提出了可能的反应机理。首先醋酸碘苯与三甲基硅基异硫氰酸酯反应得到双硫氰基醋酸碘苯,进一步产生聚合的二硫氰基化合物,均裂产生两分子硫氰基自由基,与炔烃发生自由基加成,得到烯基自由基,进一步发生分子内环化反应,得到共轭二烯基自由基,与另一分子硫氰基自由基反应得到环化双硫氰化的产物。