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为了寻找高活性的符合21世纪农药发展要求的新型烟碱类杀虫剂先导化合物,本文对已商品化的烯啶虫胺进行了修饰。在微波辐射的辅助下,利用光学活性氨基酸甲酯、取代的芳甲酰肼与烯啶虫胺作用形成的四氢嘧啶环将硝基由E型固定为Z型,合成了2个系列共28种未见文献报道的(Z)型硝基亚甲基四氢嘧啶新烟碱类化合物:(I)S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基]取代羧酸甲酯;(II)N-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基]取代芳香酰胺。目标化合物(I)、(II)的结构通式如下:运用核磁氢谱、红外光谱、质谱、元素分析等实验分析手段对上述两个系列目标化合物进行了结构表征,并对其物理性质、波谱特征、合成方法及反应条件等进行了系统的分析和讨论。委托国家南方农药创制中心(浙江基地)药效部和德国拜耳作物科技公司对两个系列的目标化合物进行了杀虫活性初步测试。结果表明:部分目标化合物对水稻褐飞虱及鳞翅目(夜蛾科)害虫具有较好的杀灭活性,尤其是目标化合物Ih在20 mg/L的浓度下对水稻褐飞虱的杀灭活性仍为100%。为了探究目标化合的结构与其杀虫活性之间的构效关系,本文对(I)系列的部分目标化合物进行了X-ray单晶衍射实验。运用Gaussian 03、Gaussian View、Accelrys DS visualizer 2.5及AutoDock 4.0等计算机软件,结合单晶衍射数据,从热力学参数和分子对接的层面深入研究了分子结构与杀虫活性的关系。初步分析结果表明:目标化合物(I)对水稻褐飞虱的杀灭活性随取代基R1处柔性链的延长而增强。这一构效关系的发现对本课题组在后续工作中创制出具有广谱、高杀虫活性的新烟碱类杀虫剂的先导化合物具有重要的指导意义。