共轭聚合物可用于制备有机薄膜晶体管（OTFT）等光电器件,具有广阔应用前景。直接芳基化缩聚（DAr P）是共轭聚合物的合成新方法,具有步骤少、原子经济、环境友好等优点,但存在单体反应活性和选择性较低等问题。本论文在噻吩的β位引入缺电子基团氟、氯、氰基,设计并合成了三类噻吩衍生物C-H单体,研究了它们的DAr P,并表征了所得聚合物的理化性质和半导体性质。发现三种含缺电子基团的噻吩衍生物均具有高的α-C-H键反应活性,能够通过DAr P合成高分子量共轭聚合物。论文所得结果对聚合物半导体材料的高效合成具有重要意义,主要结果如下:1.设计并合成了以3,4-二氟噻吩（2FTh）为端基,分别以苯（Ph）、对二氟苯（2FPh）和苯并噻二唑（BTz）为中间单元的C-H单体Ph-2FTh、2FPh-2FTh和BTz-2FTh。所得单体具有高DAr P反应活性,与溴代噻吩取代吡咯并吡咯二酮（DPPTh-Br）和溴代二氟异靛蓝（2FIID-Br）共聚得到了系列高分子量共轭聚合物,其中,DPP-2FPh的OTFT性能最好,电子迁移率达到0.54 cm~2 V-1 s-1。2.设计并合成了3,3’,4,4’-四氯-2,2’-联噻吩（4Cl BT）和（E）-1,2-二（3,4-二氯噻吩）乙烯（4Cl TVT）两个C-H单体。它们均具有高DAr P反应活性,与二溴芴共聚可得到无明显结构缺陷的聚合物,与DPPTh-Br、溴代吡啶取代吡咯并吡咯二酮（DPPPy-Br）和2FIID-Br共聚合成了高迁移率共轭聚合物,其中,DPPTh-4Cl TVT的OTFT性能最好,电子迁移率达到1.44 cm~2 V-1 s-1。3.设计并合成了4,4’-二氰基-2,2’-联噻吩（2CNBT）和（E）-1,2-二（4-氰基噻吩）乙烯（2CNTVT）两个C-H单体,与DPPTh-Br和2FIID-Br进行DAr P合成了系列共轭聚合物;作为对比,用Stille偶联制备了含3,3’-二氰基-2,2’-联噻吩（2CNBT1）的聚合物。引入氰基使聚合物能级降低,并表现出n型主导的载流子传输性能,其中,DPPTh-2CNBT1的电子迁移率最高,达到0.35 cm~2 V-1 s-1。4.以（E）-1,2-二（3,4-二氟噻吩）乙烯（4FTVT）和4Cl TVT为C-H单体,呋喃、噻吩和硒吩取代DPP衍生物（DPPFu-Br、DPPTh-Br和DPPSe-Br）为C-Br单体,通过DAr P合成了系列共轭聚合物。这些聚合物具有优异的载流子传输性能,其中,基于4FTVT和呋喃取代DPP的聚合物Fu-F可使用绿色溶剂苯甲醚制备OTFT器件,电子迁移率达4.38 cm~2 V-1 s-1。