噁唑类杂环化合物广泛存在于天然产物中,而且其在药物、荧光材料、香料等领域有着重要的应用价值。合成噁唑常用方法包括酸促进的α-酰胺基酮脱水环化反应,噁唑啉的氧化反应,金属盐或卤素促进的分子内环化反应以及过渡金属促进的双分子环化反应等。尽管如此,发展多样性导向的、绿色和可持续的噁唑合成方法仍然是化学工作者的一大研究兴趣。近年来,可见光促进的有机合成反应以其清洁、高效、温和等特点备受化学工作者的关注。在本论文中,我们设计了 2H-氮杂环丙烯与醛的[3+2]环加成/氧化反应,利用可见光促进的光氧化还原催化策略,制备了一系列多取代的噁唑。首先,我们通过对光催化剂、溶剂、添加剂、氧化剂等影响因素的考察,建立了合成噁唑的较优条件:底物摩尔比(2H-氮杂环丙烯:醛)=1:5,9-均三甲苯基-10-甲基吖啶高氯酸盐(光催化剂,5 mol%),碳酸锂(碱,2equiv),1,2-二氯乙烷(溶剂,3mL),二氯二氰基苯醌(氧化剂,1.2 equiv),7 W蓝色LED照射,室温搅拌。接着,我们考察了该反应的底物适用范围,发现:1)2H-氮杂环丙烯芳基上取代基的电性和位阻对该反应的影响较小;2)芳醛、脂肪醛、乙醛酸乙酯等化合物均适用于此反应。最终,我们以36-80%的分离收率得到各类多取代的噁挫,并通过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱、熔点等对其结构进行了表征。与此同时,我们还将该策略拓展至具有潜在生物活性的吡咯以及咪唑啉的合成。根据文献报道和实验研究,我们推测该反应可能通过可见光催化的单电子转移途径完成了催化循环。以上研究成果发表在Orgαnic Letters(2015,1 7,4070-4073.)。