超声波辐射下合成新型吡唑类衍生物

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超声波化学又称声化学,是利用超声波加速化学反应、提高反应产率的一门新兴的交叉学科。最近的研究表明,超声波不仅可以改善反应条件,还可以加快反应速度和提高反应产率,这已引起广大化学工作者的极大关注。吡唑类化合物具有抗菌,抗痉挛,消炎,调节植物生长和抗血小板凝聚等强烈的生理和药理活性,在医药和农药中扮演着重要的角色,具有非常广阔的研究和开发前景。此外,具有异噁唑、氨基硫脲、苯并噻唑结构的化合物也表现出消炎、杀菌、抗爱滋病毒和抗惊厥等多种生理活性,因而受到人们的广泛关注。鉴于不同活性杂环核在同一分子中聚集能明显改善或增强化合物的生物活性这一特征,我们采用亚结构连接法将异噁唑、氨基硫脲、苯并噻唑基杂环组合于吡唑类衍生物的分子中,合成出未见文献报道的一系列结构新颖的吡唑类衍生物,拓宽了吡唑衍生物的领域,为后期活性化合物的筛选工作提供了丰富的物质来源。本论文主要分以下两部分:第一.文献综述部分。对超声波化学、吡唑衍生物的研究现状及发展动态,Diels-Alder反应、1,3-偶极环加成反应在有机合成方面的进展和应用工作做了较为系统的阐述。第二.实验部分。主要工作分为四部分: 1.在超声波辐射下合成了未见文献报道的N-取代苯并噻唑-2-氨基-N′-取代吡唑-4-甲酰基硫脲; 2.以呋喃为起始原料通过Diels-Alder反应合成去甲去氢斑蝥素及其亚胺,用去甲去氢斑蝥酰亚胺与5-氯/苯氧基-4-(α-氯代甲酰肟基)-3-甲基-1-苯基吡唑在超声波辐射下反应生成3-(5-氯/苯氧基-3-甲基-1-苯基-4-吡唑基)异噁唑并N-取代苯基去甲去氢斑蝥酰亚胺衍生物; 3.α-氯代甲酰肟基吡唑与N-(取代苯基)马来酰亚胺在超声波辐射下反应生成N-取代苯基-3-(5-氯/苯氧基/对甲苯氧基-3-甲基-1-苯基-4-吡唑基)-4,5-2H-2’,5’-二氧杂吡咯啉并[3,4-d]异噁唑衍生物; 4.用去甲去氢斑蝥素与二胺反应得到系列双去甲去氢斑蝥酰亚胺,再在超声波辐射下与5-
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