杯芳烃作为第三代超分子主体化合物,近年来在超分子化学领域得到了广泛关注。杯芳烃具有合成简单、可调节的空腔和独特的构象等特点,它不仅对金属离子或其他正离子有强的配位能力,还能包夹中性分子形成主-客体包合物。为了达到络合(捕获)特定客体分子(离子)的目的,设计和合成含有多个识别位点的新型主体分子是十分必要的,且具有很好的发展空间。本论文设计并合成了一系列芳香环上带有功能基团的氧桥杂环杯芳烃,并对这些化合物进行了一些配位、氢键驱动自组装的探索。1.以2,6-二氯吡嗪、4,6-二氯嘧啶、邻苯二酚和间苯二酚为原料合成了四个氧桥杂环杯芳烃,这些杂环杯芳烃的氮原子位于其穴状结构的外缘,有利于与金属离子发生配位作用。初步研究了这些化合物与金属离子配位的能力,发现它们能与Ag+、Cu2+、Zn2+、Pd2+等金属离子形成配合物,共得到了十个有机金属超分子配合物,从结构来看,有零维、一维和二维三种类型。2.在已合成的间氧桥杂环杯芳烃上引入羧基、氨基、羟基和吡啶基等取代基团,并对这些取代杯芳烃进行了一些衍生化反应,共合成了21个新的杂环杯芳烃衍生物,并用1H-NMR、13C-NMR和高分辨质谱对其结构进行了确认。其中间-氧桥-3,3’-羧基-苯[2]吡嗪[2]杯芳烃3.12在不同的溶剂中,可通过氢键自组装形成不同的晶体结构,特别是在乙酸乙酯溶剂中,化合物3.12通过羧基和吡嗪氮原子分子间氢键自组装形成了一个罕见的金刚石型结构。3.将杯芳烃和冠醚结合可以得到集合了杯芳烃和冠醚特点的新型主体分子,杯芳烃冠醚。本文设计合成了11个新型杯芳烃冠醚及其类似物,经1H-NMR、13C-NMR和高分辨质谱等确定其结构。其中间-氧桥苯[2]毗嗪[2]杯芳烃-冠-7(3.58)可与二苄铵离子作用,形成穿插络合物。