苯乙烯是自然界中合成各种有机物的最主要原料之一,因此是化学合成中良好的潜在基石。手性化合物在生物活性化合物和不对称催化中有着广泛的应用,其手性来源于高度位阻的手性轴向旋转而不是具有四种不同取代基的立体中心的手性化合物,这种特性得到了化学家的广泛关注。在已知的轴手性结构中,大部分手性轴位于两个芳香基之间,称为二芳基阻旋异构体。轴手性苯乙烯类化合物可作为潜在的手性催化剂、配体或底物,在化学转化过程中诱导选择性。因此,发展这些轴手性苯乙烯的对映选择性合成方法是有机化学中的一个重要课题。与已经成熟的双芳基阻旋异构体的合成方法不同,轴手性苯乙烯的对映选择性结构在现代有机合成中仍然是一个艰巨的挑战。由于较低的旋转能垒,轴手性烯基芳烃衍生物的催化不对称合成领域存在很大挑战。氧化吲哚是天然产物的重要骨架,也是生物活性分子及药物的重要合成子。作者初步研究了利用钯催化碳钯化/C-H键的烯基化串联法或者Suzuki–Miyaura交叉偶联法合成含氧化吲哚酮结构单元的轴手性烯基芳烃衍生物。模板反应建立成功后,就通过实验法,对配体,反应温度,催化剂钯源,添加剂,反应溶剂等因素进行了深入研究,确定了反应体系的最优条件。在最优条件下,对底物的适应性进行研究,得到95%的高产率和61%中等偏上的ee值。C-H活化法得到的环化产物在110 ~oC加热10小时后ee值没有降低,表明其手性轴具有很好的热稳定性。