过渡金属催化的成键反应是当代有机合成化学的基础反应,是构建碳碳、碳杂原子键的有效方法之一。最近,过渡金属催化的端炔参与的反应已经引起了化学家们的关注,尤其是涉及sp杂化C原子的碳碳键形成。然而,一直以来,向末端炔烃引入未活化的烷基来构建C(sp)-C(sp~3)键具有很大的挑战性,其报道也相对较少。本论文研究了氮杂环卡宾铜催化的C(sp)-C(sp~3)成键反应,并对其机理进行了探讨,具体包括:1、实现了氮杂环卡宾铜催化的端炔和一级烷基三氟甲磺酸酯的C(sp)-C(sp~3)成键反应。以苯乙炔和正辛基三氟甲烷磺酸酯的反应为模型进行条件优化实验。结果表明,无水无氧体系下,以二氯甲烷为溶剂,以叔戊醇钠为碱,IMesCu Cl为催化剂,能以较好的分离收率获得交叉偶联产物。最有条件下,开展了底物适用性研究。实验结果表明,带给电子基团的芳炔具有较高的反应活性;此外,烷基端炔也能获得相应的偶联产物。2、确定了炔铜是反应过程中的关键中间体,对其结构进行了单晶X-衍射表征,其结构为[(IMes)2Cu]+[(PhCC)2Cu]?;计量实验和动力学研究证明了炔铜是反应的活性物种,并对反应过程中的其他可能存在的物种进行了分析,加深了对反应过程的理解。3、进一步探索了氮杂环卡宾铜催化的端炔和二级烷基甲磺酸酯的C(sp)-C(sp~3)成键反应,并以苯乙炔和2-甲磺酰氧基辛烷为标准底物对反应条件进行了初步的探索,发现无水无氧条件下,以甲苯为溶剂,叔戊醇钠为碱,SIPrCu Cl为催化剂能得到中等收率的交叉偶联产物。