高性能有机材料对满足人们日益增长的需求具有极其重要的意义。冠醚自出现就开启了超分子化学领域的一个重要研究方向。自发现以来,基于冠醚的超分子聚合物广泛应用于药物控释载体、人工肌肉、分子通道等多领域,其中以苯并-21-冠-7（B21C7）的使用最为广泛。在过去的研究中,B21C7及其衍生物（B21C7s）的合成和制备过程复杂,产率较低,一直以来是限制以B21C7为主体的功能性超分子发展的主要因素。同时,随着工业水平的进步与发展,人们对粘附性能良好的胶黏剂的需求日益增加。在目前制备的超分子胶黏剂中,人们通过对分子单体进行设计和改性来实现粘性,过程复杂且成本较高。因此需要开发新的方法来制备超分子胶黏剂。本论文从B21C7的制备出发,开发了一种简便高效合成B21C7及其衍生物的方法,并以此为基础,使用不同的方法开发了两种冠醚超分子胶黏剂,主要包括以下三个部分:第一部分,我们使用水溶性较大的盐（K2CO3和Na2CO3）来代替以往B21C7冠醚合成中难除去的模板盐（KPF6和KBF4）,开发了一种仅需水洗处理即可得到高产率、高纯度B21C7s的方法。通过核磁共振氢谱证明了这种方法的高效性,使用单晶结构证明了该法的准确性和必要性。第二部分,我们将二茂铁基团与B21C7冠醚环结合,制备了一种在亲水性表面具有良好粘性的冠醚超分子胶黏剂,并通过简单的氧化使其失去了粘性。我们发现,该体系中起到粘附作用的关键是氢键的形成,氧化后导致体系带电而氢键减弱,失去了粘附效果。相比于以贵金属制备的冠醚超分子体系,二茂铁官能团的引入,不仅降低了成本,也为冠醚超分子体系带来了新的功能化方向。第三部分,通过简单的溶解-加热的方法,以B21C7为基础,制备了两种粘性较好的冠醚小分子超分子聚合物。我们通过核磁共振氢谱、单晶实验和理论计算等方法,证明这种超分子聚合物体系的形成是以分子间氢键为驱动力。低温下氢键的强度增强,因此这两种胶黏剂均具有良好的耐低温性。这两种超分子聚合物体系制备过程中以水为溶剂,无污染且成本较低,为小分子超分子聚合物和绿色环保胶黏剂的开发和制备提供了一种新的想法。本论文中报道的苯并-21-冠-7及其衍生物的制备方法和两种基于B21C7冠醚胶黏剂的制备方法,为相关冠醚环和相关冠醚超分子胶黏剂的制备引入了一种新的思路,有望在冠醚超分子胶黏剂的合成中发挥作用。