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手性环氧化合物在医药、化工领域应用广泛,其主要通过烯烃的不对称环氧化反应进行制备。本论文围绕系列新型端基修饰聚氨基酸催化剂的合成与应用开展了一些研究工作：一、设计、合成了系列含有自由氨基的季铵盐,包括含烷基桥键、烷氧基桥键、三氮唑烷氧基桥键季铵盐：氯化1-甲基-3-(3-氨基)丙基咪唑盐,氯化1-甲基-3-(2-(2-氨基乙氧基)乙基)咪唑盐,氯化1-甲基-3-(2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基)咪唑盐,氯化-2,6-二甲基-1-((1-(2-(2-氨基乙氧基)乙基)-1,2,3-三氮唑基)甲基)吡啶盐。利用红外光谱、核磁共振等方法对其结构进行了表征。以上述季铵盐作为引发剂引发不同氨基酸NCA发生聚合反应,包括L-丙氨酸、L-缬氨酸和L-亮氨酸,制备了五种不同的聚氨基酸催化剂：聚丙氨酸PLA,聚缬氨酸PLV,聚亮氨酸PLL-2,聚亮氨酸PLL-3,聚亮氨酸PLL-4。利用红外光谱与元素分析对其结构进行了表征。二、考察了端基修饰聚氨基酸催化剂在α,β-不饱和酮类不对称环氧化反应中的催化性能。1.季铵盐端基修饰的不同聚-L-氨基酸催化剂在查尔酮不对称环氧化反应中的催化性能结果表明,聚L-亮氨酸和聚L-缬氨酸相对于聚L-丙氨酸具有较好的催化效果,且聚L-亮氨酸比聚缬氨酸具有更好催化稳定性和对映选择性。2.与烷基桥季铵盐修饰的聚L-亮氨酸相比,含氧桥键的修饰聚氨基酸催化剂显示了更快的反应速度,催化剂无需预活化,首次反应较短时间(2小时)即可获得良好的收率和对映选择性,催化剂循环过程中,反应仅需30 min即可完成。3.季铵盐端基修饰的聚氨基酸催化剂,有效改善了催化剂的性状,反应过程中不溶胀,呈粉末状的催化剂极易回收,且几乎不损失(<2%)。4.对于含氧桥键的修饰聚L-亮氨酸催化剂,氧桥键的延长可以有效提高反应速率,但不利于催化剂的稳定性。5.含单氧桥键的咪唑盐修饰聚L-亮氨酸催化剂,不仅反应速率快,且具有优越的稳定性,催化剂可以回收并反复循环使用。本实验循环使用8次,催化活性和对映选择性完全保持。6.研究了单氧桥键聚L-亮氨基酸催化剂用量对催化效果的影响。结果表明：催化剂用量从20mol%减少到5mol%时,依然具有89%的收率和91%的对映选择性。7.考察了含单氧桥键的修饰聚L-亮氨基酸催化剂对不同α,β-不饱和酮底物不对称环氧化的催化效果。结果表明,该催化剂对不同底物具有良好的普适性,几乎所有底物在很短时间(30min)内即获得了>90%的收率和95～97%ee。