通过烯烃的双官能团化反应,能够经过一步反应,同时引入两个新的原子或者基团（包括碳原子和杂原子）到烯烃C=C键的两端,一次构筑两个新的化学键,不但可以迅速增加产物分子的多样性,而且能够减少合成步骤,提高合成效率,减少金属试剂的用量;近年来这一领域得到了迅速发展,成为当前有机合成化学研究的热点和前沿。但是从单一烯烃的双官能化反应到两种不同烯烃的双重双官能化反应的反应报道甚少,本论文结合烯烃的双官能团化策略,利用两种烯烃双键的电子云密度不同,研究了铁催化的两种不同烯烃的三氟甲基-脱羧化反应和两种不同烯烃的醛脱羰-脱羧反应研究,具体内容如下:1、我们以三氟甲基亚磺酸钠、烯丙基苯和肉桂酸衍生物为底物,发展了一种在温和条件下铁催化的两种不同烯烃的三氟甲基-脱羧反应,合成了一系列碳链增长的烯烃。该反应利用廉价易得的三氟甲基亚磺酸钠为原料,在铁的催化下脱硫裂解提供三氟甲基自由基,通过对两种不同烯烃的顺序加成,最后进行肉桂酸的氧化脱羧,一步构建C（sp~3）-CF3和C（sp~3）-C（sp~2）键。此外,我们对该反应进行了一些机理研究,提出了该串联反应可能经历了自由基的反应过程。2、我们以缺电子烯烃、肉桂酸衍生物、醛为底物,发展了一种铁催化的两种不同烯烃的醛脱羰-脱羧反应。该反应利用廉价易得的脂肪醛在DTBP作为自由基引发剂作用下氧化脱羰,提供一级、二级或三级烷基自由基,通过对两种不同烯烃的顺序加成,最后进行肉桂酸的氧化脱羧,得到链增长的烯烃。该方法从廉价易得的起始原料出发,可以一锅法构建相对复杂的分子,也为自由基加成反应的选择性研究提供一定的参考价值。最后,我们对该三组分串联反应进行了详细的机理探究,包括BHT捕捉实验和自由基锁实验,从根本上证实了该反应经历了自由基途径。